perfluorobicyclobutylidene | 68252-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluorobicyclobutylidene
• 英文别名: perfluorobicyclobutylidine；2,2,2',2',3,3,3',3',4,4,4',4'-Dodecafluoro-1,1'-bi(cyclobutylidene)；1,1,2,2,3,3-hexafluoro-4-(2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutylidene)cyclobutane
• CAS: 68252-05-1
• 化学式: C₈F₁₂
• 分子量: 324.069
• InChiKey: LYIOPOLBIGFHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorobicyclobutylidene 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 perfluoro-1,1'-bicyclobut-1-enyl
  参考文献：
  名称：

  含环状全氟阴离子的电荷转移盐

  摘要：

  全氟双环戊烯基（1a）和-丁烯基（2a）与十甲基二茂铁（3 ）反应，分别得到电荷转移盐4和5；全氟六（三氟甲基）环戊二烯（6）形成含有C 5（CF 3）5阴离子的盐（8）。已经确定了盐4和5的晶体结构。两者都含有中心对称的反式-二烯自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03335-1
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-1-(bicyclobutyl-1-yl)cyclobutene 在 sodium hypochlorite 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 perfluorobicyclobutylidene
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R.; Chambers, Richard D.; Kirk, Julian R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1391 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated di-enes
  作者：R.D. Chambers、J.F.S. Vaughan、S.J. Mullins、T. Nakamura、A.J. Roche

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00412-9

  日期：1995.6

  Fluorinated di-enes may be obtained by the defluorination of some oligomers of F-alkenes and -cycloalkenes using tetrakis(dimethylamino)ethene. These di-enes are very susceptible to nucleophilic attack. Nucleophilic epoxidation of (4) gives a new diepoxide which undergoes a novel ring-opening reaction. Di-ene (4) forms cyclopentadienylide derivatives with di-functional carbon nucleophiles and a cyclopentadienylide

  氟化二烯可以通过使用四（二甲基氨基）乙烯对F-烯烃和-环烯烃的一些低聚物进行脱氟而获得。这些二烯非常容易受到亲核攻击。（4）的亲核环氧化产生新的二环氧化物，其经历新的开环反应。二烯（4）与双官能碳亲核试剂形成环戊二烯基化物衍生物，并且在显着的“一锅法”反应中从六氯丁二烯获得了环戊二烯基化物盐（17）。
• Reactions involving fluoride ion. Part 18. Derivatives of perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000429

  日期：——

  Unlike perfluorocyclobutene, perfluorocyclo-pentene and -hexene do not form oligomers with pyridine. A range of oligomers is obtained from mixtures of perfluorocycloalkenes in reactions initiated by caesium fluoride. Products are also obtained from perfluorocycloalkenes with perfluoropropene and between perfluorocyclobutene and perfluorobut-2-ene. A variation is observed in the balance between exo-

  与全氟环丁烯不同，全氟环戊烯和-己烯不与吡啶形成低聚物。在氟化铯引发的反应中，从全氟环烯烃的混合物中可以获得一系列低聚物。还从全氟环烯烃与全氟丙烯以及全氟环丁烯和全氟丁-2-烯之间获得产物。在全氟环烯烃低聚物的外-和内-异构体之间的平衡中观察到变化。结论是构象相互作用主导着平衡的位置，除了四元环外，在四元环中角应变也很重要。
• Reactions involving fluoride ion. Part 21 [1]. Nucleophilic substitution reactions of perfluorocyclobutene oligomers
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82391-x

  日期：1980.8

  Reaction of perfluorocyclobutene oligomers, (1) - (4), with some simple nucleophiles gives products arising from SN2′ displacement [N.B. this term is used here to describe the overall process of addition of a nucleophile to an alkene and elimination of an allylic fluorine and is not meant to imply that the reaction is concerted] or vinylic substitution of fluorine, or a mixture of both processes. The

  全氟环丁烯低聚物（1）-（4）与一些简单的亲核试剂反应，可得到由S N 2'置换产生的产物[NB该术语在此用于描述将亲核试剂添加至烯烃并消除环己烯的整个过程。烯丙基氟，并不意味着该反应是一致的]或氟的乙烯基取代，或这两种方法的混合物。二聚体（1）和（2）的反应性比无环类似物的反应性大得多，这可以归因于这些化合物中存在的环应变。
• Reactions involving fluoride ion. Part 17. Oligomers of perfluorocyclobutene
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000426

  日期：——

  Reaction of perfuorocyclobutene (1) with fluoride ion gives mainly a trimer (6) together with dimers (3) and (4) and a tetramer (7). The tetramer (7) is also obtained directly from the dimers (3) and (4). Reaction of (1) with pyridine provides a useful route to dimers (3) and (4) and a different trimer (10). The structures of these oligomers have been established and mechanisms for their formation

  全氟环丁烯（1）与氟离子的反应主要得到三聚体（6）以及二聚体（3）和（4）以及四聚体（7）。四聚体（7）也可以直接从二聚体（3）和（4）获得。（1）与吡啶的反应提供了通往二聚体（3）和（4）以及不同三聚体（10）的有用途径。这些低聚物的结构已经建立，并提出了其形成机理。
• Reactions involving fluoride ion. Part 19. Observable perfluorocycloalkylanions
  作者：Richard D. Chambers、Raymond S. Matthews、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000435

  日期：——

  Carbanions are generated by reaction of fluoride ion with perfluorocycloalkene derivatives, e.g. perfluorobicyclobutylidene (3), and this anion is relatively unchanged over a range of temperature or on prolonged standing, as indicated by the 19F n.m.r. spectrum. Internal return by fluoride ion to the same carbon atom is suggested to account for the 19F n.m.r. spectra of the ions. Trapping experiments

  碳离子是通过氟离子与全氟环烯烃衍生物（例如）反应生成的。全氟双环丁烯（3），并且该阴离子在一定温度范围内或长时间放置后相对不变，如19 F nmr光谱所示。建议通过氟离子内部返回相同的碳原子来解释离子的19 F nmr光谱。用溴和氯进行的捕集实验为离子的结构提供了进一步的证据。