5-oxo-7-phenylheptanal | 200191-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-7-phenylheptanal
• CAS: 200191-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FYJSMEILNFTKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-7-phenylheptanal 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S_S,S)-4-(tert-butanesulfinylamino)-10-phenyldecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 Homotropanones 的立体选择性合成，包括天然生物碱 (-)-Adaline。

  摘要：

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28052414
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-7-en-3-one 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到5-oxo-7-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Synthesis of unsaturated esters from aldehydes: An inexpensive, practical alternative to the Horner-Emmons reaction under neutral conditions
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10182-4

  日期：1997.11

  A practical, efficient, and mild process is described for the synthesis of unsaturated esters from aldehydes in good yields and diastereoselectivities. All of the reagents used in the protocol are commercially available at a nominal price: N2CHCO2Et, catalytic (1 mol%) ReOCl3(PPh3)2, and (EtO)3P. Additionally, the reaction process can be carried out successfully in good yields (85%) and diastereoselectivities

  描述了一种实用，有效且温和的方法，用于以良好的收率和非对映选择性从醛合成不饱和酯。所有在协议中使用的试剂是市售的以名义价格：N 2 CHCO 2的Et，催化（1摩尔％）ReOCl 3（PPH 3）2，和（ETO）3此外P.，反应过程可以是使用试剂级溶剂成功进行，收率很高（85％），非对映选择性（> 20：1），无需事先纯化试剂。
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。
• Stereoselective Synthesis of 1-Substituted Homotropanones, including Natural Alkaloid (−)-Adaline
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Ana Sirvent、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.3390/molecules28052414

  日期：——

  using chiral N-tert-butanesulfinyl imines as reaction intermediates, is described. The reaction of organolithium and Grignard reagents with hydroxy Weinreb amides, chemoselective N-tert-butanesulfinyl aldimine formation from keto aldehydes, decarboxylative Mannich reaction with β-keto acids of these aldimines, and organocatalyzed L-proline intramolecular Mannich cyclization are key steps of this methodology

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。