1-phenyloct-7-en-3-one | 223776-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloct-7-en-3-one
• CAS: 223776-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PRXQQCBFJLNUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-7-en-3-one 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到5-oxo-7-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 碘 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-phenyloct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-1-azadienes的分子内Diels-Alder反应中的立体选择：吲哚唑烷和喹喔啉的合成

  摘要：

  本文描述了使用2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应的范围和非对映选择性的进展。所得氰基烯胺产品是有机合成中未充分利用的中间体。Diels–Alder前体的组装是使用改进的亚胺缩合/氧化氰化方案完成的。通过这种方法，构建了数种高度取代的吲哚并立定和喹啉并立结构。在B3LYP / 6-31 + G（d）的理论水平上对这些环化进行了量子力学DFT计算，并为观察到的非对映选择性的起源提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00881

文献信息

• Barbier-type reactions of nitriles and alkyl iodides mediated by samarium(II) iodide in the presence of catalytic nickel(II) iodide
  作者：Han-Young Kang、Sang-Eun Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02194-2

  日期：2000.2

  The samarium(II) iodide-mediated intermolecular Barbier-type reactions of nitriles and alkyl iodides have been investigated. In the presence of a catalytic amount of nickel(II) iodide, the reaction proceeded smoothly to provide the corresponding ketones. Amides also reacted to give ketones under the same Barbier-type conditions.

  碘化sa（II）介导的腈和烷基碘的分子间巴比尔型反应已得到研究。在催化量的碘化镍（II）的存在下，反应平稳进行以提供相应的酮。在相同的巴比尔型条件下，酰胺也反应生成酮。
• A new preparation of methylenecyclopropanes utilizing trimethylsilyldiazomethane
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01176-4

  日期：1999.3

  Reactions of aliphatic ketones with lithium trimethylsilyl-diazomethane in the presence of excess olefins afforded methylenecyclopropanes in moderate to good yields. The multiplicity of the alkylidene carbene intermediate in the reacting state has been revealed to be a singlet.

  在过量烯烃的存在下，脂肪族酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂的反应以中等至良好的产率提供了亚甲基环丙烷。已经发现处于反应状态的亚烷基卡宾中间体的多样性是单重态。
• Photochemical Transformation of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-(<i>p</i>-Cyanophenyl)oximes to 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Tetsuhiro Mikami、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2000.338

  日期：2000.4

  γ,δ-Unsaturated ketone O-(p-cyanophenyl)oximes are transformed to 3,4-dihydro-2H-pyrroles by the photosensitized electron transfer process.

  γ,δ-不饱和酮 O-（对氰基苯基）肟通过光敏电子转移过程转化为 3,4-二氢-2H-吡咯。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• Silyl ketone chemistry. Preparation of siloxyallenyl- and -allyllithium reagents
  作者：Hans J. Reich、Richard E. Olson、Mark C. Clark

  DOI：10.1021/ja00524a036

  日期：1980.2