(Z)-1-iodo-2-(5-iodooct-4-en-4-yl)benzene | 851755-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-(5-iodooct-4-en-4-yl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(Z)-5-iodooct-4-en-4-yl]benzene
• CAS: 851755-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₈I₂
• 分子量: 440.106
• InChiKey: HBEBCSXSXMBERH-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 、 (Z)-1-iodo-2-(5-iodooct-4-en-4-yl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1,2,3,4-Tetrafluoro-9,10-dipropylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硫代-1,3-二烯和C 6 F 6的部分氟化萘衍生物

  摘要：

  多取代的部分氟化的芳族化合物，如萘衍生物，可以通过双亲核取代反应使1,4-二硫代-1,3-二烯与六氟苯反应而制得。当用六氯苯，氯五氟苯或溴五氟苯处理这些二锂试剂时，发生了氯-锂或溴-锂交换反应，而不是亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.035
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-2-(5-iodooct-4-en-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituent-Selective Mixed-Dihalogenation of Unsymmetrical Zirconacyclopentadienes

  摘要：

  锆环戊二烯与卤化试剂（如NCS、NBS和I2）的反应具有高度的取代选择性。在单一反应釜中，以高选择性获得了高至高收率的多二卤化1,3-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.517

文献信息

• Facile Synthesis of Multiply Substituted Cyclopentadienes and Conjugated Dienals through Reactions between 1,4-Dilithio-1,3-dienes and Carboxylic Acid Derivatives Including Acyl Chlorides, Anhydrides, and DMF
  作者：Chao Wang、Guo-Liang Mao、Zhi-Hui Wang、Zhen-Feng Xi

  DOI：10.1002/ejoc.200600504

  日期：2007.3

  Multiply substituted cyclopentadienes were formed through reactions between phenyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as 1b and 1c and two molecules of acyl chlorides. The phenyl substituents on the skeletons of the dilithiobutadiene derivatives played an essential role in the reaction pattern. Interestingly, when anhydrides were used, normal alkyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，
• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Aryliodination of Internal Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201812396

  日期：2019.5.6

  completely atom economical palladium‐catalyzed addition reaction has been developed to stereoselectively access functionalized tetrasubstituted alkenyl iodides. The palladium catalyst, which bears an electron‐poor bidentate ligand rarely employed in catalysis, is essential to promote the high yielding and chemoselective intermolecular reaction between equimolar amounts of an alkyne and an aryl iodide. This

  已经开发出一种完全原子经济的钯催化加成反应，可以立体选择性地接入官能化的四取代烯基碘。钯催化剂具有极少用于催化的电子贫化的二齿配位体，对于促进等摩尔量的炔烃和碘化芳烃之间的高收率和化学选择性分子间反应至关重要。这种新的碳卤化反应是传统合成方法的一种有吸引力的替代方法，传统合成方法依赖于多步合成序列和保护基团的操作。
• Highly Efficient Synthesis of Stereodefined Multisubstituted 1,4-Dicyano- and 1-Cyano-1,3-butadienes and Their Reactions with Organolithium Reagents
  作者：Congyang Wang、Chao Wang、Qifeng Wang、Zhihui Wang、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200700028

  日期：2007.7.27

  1-cyano-4-halo-1,3-butadienes and organolithium reagents. When 1,4-dicyano-1,3-butadienes were treated with organolithium reagents followed by trapping with electrophiles, a tandem process took place to afford 2H-pyrrolyl nitriles in excellent yields. Reduction of 1,4-dicyano-1,3-butadiene derivatives with LiAlH4 showed novel reaction patterns relative to normal nitriles.

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，
• Domino N−H/C−H Bond Activation: Copper-Catalyzed Synthesis of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles Using Azoles and 1,4-Dihalo-1,3-dienes
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol1026365

  日期：2011.1.21

  Copper-catalyzed tandem coupling of 1,4-dihalo-1,3-dienes with azoles via an N-H bond and its adjacent C-H bond activation has been described. The reaction exhibits good regioselectivity when unsymmetrical 1,4-dihalo-1,3-diene is employed. This method provided a novel route to the synthesis of nitrogen-bridgehead azolopyridine derivatives.