N,N′-bis(pentafluorophenyl)phenylenediamine | 214604-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(pentafluorophenyl)phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(pentafluorophenyl)phenylene-1,2-diamine；N,N'-bis(pentafluorophenyl)-o-phenylenediamine；1,2-bis(pentafluorophenylamino)benzene；1-N,2-N-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 214604-82-7
• 化学式: C₁₈H₆F₁₀N₂
• 分子量: 440.243
• InChiKey: MVONRBBJTUSWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(pentafluorophenyl)phenylenediamine 在 氧气 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以201 mg的产率得到1,2,2,3,4-pentafluoro-10-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  新型高度氟化的吩嗪衍生物：晶体结构与NMR光谱之间的相关性

  摘要：

  很难以其他方式获得的吩嗪的新型高度氟化衍生物，即1,2,2,3,4-五氟-10-（2,3,4,5,6-五氟苯基）-2,10-二氢吩嗪（2）及其水解产物1,3,4-三氟-10-（2,3,4,5,6-五氟苯基）-2（10H）-吩嗪酮（3）均通过单-晶体X射线分析和1 H，19 F NMR光谱。建立了X射线分析结果与NMR光谱之间的相关性。提出了2的形成机理，该氧化过程涉及带有两个非纯正邻位苯并半醌二亚氨基（1-）配体的钴配合物的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.10.018
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 邻苯二胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N,N′-bis(pentafluorophenyl)phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  以 1,3-五氟苯基和四氟吡啶基取代基作为发光化合物结构单元的 1,3,2-苯并二氮杂硼

  摘要：

  N-4'-三甲基甲硅烷基苯基-3,6-二叔丁基咔唑(3)或N-5'-三甲基甲硅烷基噻吩-2'-基-3,6-二叔丁基咔唑(4)与三溴化硼的反应随后用三苯基膦得到二溴硼基苯基咔唑-膦加合物5或其噻吩衍生物6，为无色固体。通过在热甲苯中用 N,N'-双（五氟苯基）-邻苯二胺 (1) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理，这些加合物转化为新的苯并二氮杂硼衍生物 7 和 8（产率 52 或 45 %） ）。通过在哌啶衍生物存在下将前体 5 和 6 与双(N,N'-2,3,5,6-四氟吡啶-4-基)-邻苯二胺 (2) 缩合得到类似化合物 9 和 10产率分别为 35% 和 16%。化合物7-10通过NMR光谱法(1H、11B、13C、19F)和质谱法表征。通过X射线衍射分析阐明了8的分子结构。硼酸化系统在紫外线照射下显示出强烈的蓝色发光。与 π-供体 1,3-二乙基-和 1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼化合物相比，当通过合适的

  DOI：

  10.1002/ejic.201300319

文献信息

• Novel Stannylenes Stabilized with Diethylenetriamido and ­Related Amido Ligands: Synthesis, Structure, and Chemical Properties
  作者：Mengmeng Huang、Marina M. Kireenko、El'mira Kh. Lermontova、Andrei V. Churakov、Yuri F. Oprunenko、Kirill V. Zaitsev、Denis Sorokin、Klaus Harms、Jörg Sundermeyer、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1002/zaac.201200552

  日期：2013.3

  diethylenetriamines 1–3 and related ligands 4–6 were prepared from Lappert's stannylene, Sn[N(SiMe3)2]2, and the corresponding ligands. Reactivity of the stannylenes in insertion, oxidation and [1+4] cycloaddition reactions were studied. Composition and structures of the products were confirmed by elemental analyses and multinuclear (1H, 13C, 19F, and 119Sn) NMR spectroscopy. Crystal structures of the diethylenetriamines

  二价锡 7-12 与二亚乙基三胺 1-3 和相关配体 4-6 的配合物由 Lappert 的亚锡、Sn[N(SiMe3)2]2 和相应的配体制备。研究了锡烯在插入、氧化和 [1+4] 环加成反应中的反应性。产物的组成和结构通过元素分析和多核（1H、13C、19F 和 119Sn）核磁共振光谱证实。通过 X 射线衍射研究确定了二亚乙基三胺 1、2、亚锡基 7、8 和亚锡基 8 与叠氮化物反应的产物（含有八元 (SnNPO) 2 环）的晶体结构。
• On the ambiguity of 1,3,2-benzodiazaboroles as donor/acceptor functionalities in luminescent molecules
  作者：Lothar Weber、Johannes Halama、Kenny Hanke、Lena Böhling、Andreas Brockhinke、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Mark A. Fox

  DOI：10.1039/c3dt52836g

  日期：——

  A series of 1,3-bis(perfluoroaryl)-2-(hetero)aryl-1,3,2-benzodiazaboroles, 1,3-FAr2-2-Ar-1,3,2-N2BC6H4 (Ar = Ph, FAr = C6F55; Ar = Ph, FAr = 4-C5F4N 6; Ar = Ph, FAr = 4-NCC6F47; Ar = 2-C4H3S, FAr = C6F58; Ar = 2-C4H3S, FAr = 4-C5F4N 9; Ar = 2-C4H3S, FAr = 4-NCC6F410), were synthesised by cyclocondensation of the adducts PhBBr2·PPh3 or 2-thienylBBr2·PPh3 with N,N′-bis(perfluoroaryl)-o-phenylenediamines in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine. Similar treatments of the PPh3 adducts of 4-(1′,3′-diethyl-1′,3′,2′-benzodiazaborolyl)-phenyldibromoborane with the corresponding diamines gave rise to the push–pull compounds, C6H4(NEt)2B-1,4-C6H4-B(NFAr)2C6H4 (FAr = C6F511; 4-C5F4N 12) and C6H4(NEt)2B-2,5-C4H2S-B(NFAr)2C6H4 (FAr = C6F513; 4-C5F4N 14). The X-ray structures of 8, 11, 12 and 13 were determined. Electronic structure calculations reveal that the LUMOs are located at the perfluoroaryl groups in 5–14; thus the fluorinated benzodiazaborolyl groups are considered as electron-withdrawing moieties. These moieties differ from alkylated benzodiazaborolyl groups which are regarded as donors. The emission spectra for 5–14 show charge transfer bands with significant solvatochromism and large Stokes shifts (6100–12 500 cm−1 in cyclohexane and 8900–15 900 cm−1 in CH2Cl2). The emissions of the benzodiazaboroles, 5–10, arise from a different charge transfer (CT) process to the local charge transfer (LCT) process typically found in many fluorescent benzodiazaboroles. This novel remote charge transfer (RCT) process involving the perfluoroaryl groups is supported by CAM-B3LYP computations. The push–pull systems 11–14 here give fluorescent emissions with moderate to high fluorescence quantum yields (65–97%) that arise from the usual LCT process only.

  一系列 1,3-双(全氟芳基)-2-(杂)芳基-1,3,2-苯并二硼烷，1,3-FAr2-2-Ar-1,3,2-N2BC6H4（Ar = Ph，FAr = C6F55；Ar = Ph，FAr = 4-C5F4N 6；Ar = Ph，FAr = 4-NCC6F47；Ar = 2-C4H3S，FAr = C6F58；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-C5F4N 9；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-NCC6F410）的加合物 PhBBr2-PPh3 或 2-thienylBBr2-PPh3 与 N,N′-双（全氟芳基）-邻苯二胺在 2,2,6,6-四甲基哌啶存在下进行环缩合而合成。4-(1′,3′-diethyl-1′,3′,2′-benzodiazaborolyl)-phenyldibromoborane 的 PPh3 加合物与相应的二胺进行类似处理后，产生了推拉化合物 C6H4(NEt)2B-1,4-C6H4-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F511；4-C5F4N 12）和 C6H4(NEt)2B-2,5-C4H2S-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F513; 4-C5F4N 14）。测定了 8、11、12 和 13 的 X 射线结构。电子结构计算显示，5-14 中的 LUMO 位于全氟芳基上，因此氟化苯并二唑硼烷基团被认为是电子吸收分子。这些分子与被视为供体的烷基化苯并二氮硼酰基不同。5-14 的发射光谱显示电荷转移带具有明显的溶解色和较大的斯托克斯偏移（环己烷中为 6100-12 500 cm-1，CH2Cl2 中为 8900-15 900 cm-1）。苯并二氮硼化合物 5-10 的发射来自不同的电荷转移（CT）过程，与许多荧光苯并二氮硼化合物中常见的局部电荷转移（LCT）过程不同。这种涉及全氟芳基的新型远程电荷转移（RCT）过程得到了 CAM-B3LYP 计算的支持。推拉系统 11-14 发出的荧光具有中等到较高的荧光量子产率（65-97%），而这些荧光量子产率仅来自通常的 LCT 过程。
• A series of metal complexes with the non-innocent N,N′-bis(pentafluorophenyl)-o-phenylenediamido ligand: twisted geometry for tuning the electronic structure
  作者：Marat M. Khusniyarov、Klaus Harms、Olaf Burghaus、Jörg Sundermeyer、Biprajit Sarkar、Wolfgang Kaim、Joris van Slageren、Carole Duboc、Jan Fiedler

  DOI：10.1039/b714974c

  日期：——

  Complex 4 is the first CuII complex where both o-phenylenediamine derived ligands are monoanionic radicals. The bulky N–C6F5 substituents force the complexes 1, 3, and 4 to adopt a twisted geometry (intermediate between square-planar and tetrahedral). The electronic structures of the neutral compounds 1–4 and of some of their cationic and/or anionic neighboring redox states were probed using EPR and UV-VIS-NIR

  一系列非纯的纯合子 配体 衍生自 N，N'-双（五氟苯基）-邻苯二胺（H 2 F pda）的报道。[Ni II（F sbqdi）2 ]（1），[Pd II（F sbqdi）2 ]（2），[Co II（F sbqdi）2 ]（3）和[Cu II（F sbqdi）2 ]（4）合成，其中（F sbqdi）1−代表a自由基阴离子 由单电子形成 氧化作用双重去质子化的H 2 F pda。这氧化作用 的状态 配体配合物1-4中的金属由单晶X射线晶体学在低温下进行。配合物4是第一个Cu II配合物邻苯二胺 衍生的 配体是单阴离子基团。膨松Ñ -C 6 ˚F 5个取代基迫使复合物1，3和4采用扭曲几何形状（之间的中间正方形平面和四面体）。中性化合物1-4及其某些阳离子和/或阴离子邻近的氧化还原态的电子结构使用电子病历 和 紫外-可见-近红外光谱电化学。与众所周知的方-平面配合物相比，配合物的扭曲几何形状导
• Reversible Electron Transfer Coupled to Spin Crossover in an Iron Coordination Salt in the Solid State
  作者：Marat M. Khusniyarov、Thomas Weyhermüller、Eckhard Bill、Karl Wieghardt

  DOI：10.1002/anie.200704951

  日期：2008.2.1
• US6335303B1
  申请人：——

  公开号：US6335303B1

  公开（公告）日：2002-01-01