(Z)-2-bromo-3-(2-bromovinyl)pyridine | 1028331-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(2-bromovinyl)pyridine
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-bromovinyl)-pyridine；2-bromo-3-[(Z)-2-bromoethenyl]pyridine
• CAS: 1028331-38-5
• 化学式: C₇H₅Br₂N
• 分子量: 262.931
• InChiKey: FNMNFHULWUDDEX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(2-bromovinyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 pyrido[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-2-bromo-3-(2-bromovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative approaches to (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the synthesis of the 1,10-phenanthroline core

  摘要：

  A study on the synthesis of (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the preparation of 1,10-phenanthrolines, based on selective Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions has been carried out. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.112

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。
• Palladium-catalysed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 1-functionalised 7-azaindoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.046

  日期：2009.10

  A series of 3-(2-haloalkenyl)-2-pyridyl-halides undergo consecutive palladium-catalysed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalised 7-azaindoles. Anilines and amines can be readily employed as the N-nucleophile and incorporation of both electron-donating and electron withdrawing substituents on the pyridine core is possible. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.