3-叔-丁氧基苯甲醚 | 15359-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-叔-丁氧基苯甲醚
• 英文名称: tert-butyl 3-methoxyphenyl ether
• 英文别名: 1-(tertbutoxy)-3-methoxybenzene；1-tert-butoxy-3-methoxybenzene；1-t-butoxy-3-methoxybenzene；3-tert-butoxyanisole；3-t-butyloxyanisole；1-(1,1-Dimethylethoxy)-3-methoxybenzene；1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene
• CAS: 15359-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IQQYODCPWIXFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔-丁氧基苯甲醚 在 正丁基锂 、 lithium 4-methylpiperazide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydroxy-6-t-butyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gillies, Bylain; Loft, Michael S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 191 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 氯代叔丁烷 反应 192.0h， 以46%的产率得到3-叔-丁氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Photodehalogenation of the monochloro- and monofluoroanisoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a018

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• E,Z-Atropisomerie an substituierten cis-Bis(phenyl)platin(II)-Verbindungen
  作者：Reinhard Baumgärtner、Gert Laube、Günther Schmidtberg、Hans Albert Brune

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85139-2

  日期：1987.9

  The synthesis of the compounds cis- and trans-Pt[P(C6H5)3]2(2-RO-6-CH3OC6H3)Cl} (R  CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3; cis-5a–d, trans-5a–d) and cis-Pt[P(C6H5)3]2(2-RO-6-CH3OC6H3)(2-CH3C6H4)} (cis-1a–d) is reported. In cis-1b, c the existence of E,Z-conformers (atropisomers) was demonstrated by 1H NMR spectroscopy.

  化合物顺式和反式Pt [P（C 6 H 5）3 ] 2（2-RO-6-CH 3 OC 6 H 3）Cl}（RCH 3，C 2 H 5， CH（CH 3）2，C（CH 3）3 ;顺式- 5A - d，反式- 5A - d）和顺式- 的Pt [P（C 6 H ^ 5）3 ]2（2-RO-6-CH 3 OC 6 H ^ 3）（2-CH 3 c ^ 6 ħ 4）} ...（顺式- 1A - d）被报告。通过1 H NMR光谱证实了在cis - 1b，c中存在E，Z-构象异构体（阻转异构体）。
• Photochemistry of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ethers in Methanol:  The Effect of Substituents on an Excited State Cleavage Reaction
  作者：D. P. DeCosta、A. Bennett、A. L. Pincock、J. A. Pincock、R. Stefanova

  DOI：10.1021/jo0002893

  日期：2000.6.1

  from photo-Fries reaction. The corresponding 4-cyanophenyl 1-adamantyl ether, 9, also gave 1-methoxyadamantane 16 (16%), indicating that, at least for this ether, some of the products were ion-derived. Quenching studies with 2,3-dimethylbutadiene for the tert-butyl ethers indicated that these reactions were occurring from the singlet excited state. Rate constants for the reaction, obtained from quantum

  一组10个取代的芳基叔丁基醚8a-j在甲醇中的光解得到主要产物，相应的苯酚以及由光-弗里斯反应产生的叔丁基取代的苯酚。相应的4-氰基苯基1-金刚烷基醚9，也得到了1-甲氧基金刚烷16（16％），表明至少对于该醚而言，一些产物是离子衍生的。用2，3-二甲基丁二烯对叔丁基醚进行猝灭研究表明，这些反应是从单重态激发态发生的。从量子产率和单重态寿命获得的反应速率常数与sigma（h）（）（nu）值合理相关，rho = -0.77（r = 0.975），这对于反应是出乎意料的其中在过渡态中断裂的键的极性预期为-O（delta-）。
• Urea-based organocatalyst catalyzed direct C H bond arylations of unactivated arenes
  作者：Huaiqing Zhao、Xiangwen Xu、Wei Wu、Wei Zhang、Yunxian Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.04.008

  日期：2018.6

  A simple 1,3-diethylurea was demonstrated to catalyze transition-metal-free arylations of unactivated aromatic CH bonds with aryl iodides in the presence of t-BuOK. A broad range of aryl iodides with different arenes could couple in moderate to excellent yields. The mechanistic experiment results indicated that the radical is involved in this transformation.

  在t- BuOK存在下，一种简单的1,3-二乙基脲被证明可以催化未活化的芳族C H键与芳基碘化物的无过渡金属的芳基化。具有不同芳烃的多种芳基碘化物可以中等至极好的收率偶联。力学实验结果表明自由基参与了这一转变。