3-叔-丁氧基丙烷-1-醇 | 428518-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-叔-丁氧基丙烷-1-醇
• 英文名称: (S)-(-)-1-(1-methylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (3S)-5-Oxo-1-(propan-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3S)-5-oxo-1-propan-2-ylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 428518-39-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YKWIPHFVESIOGN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯 在 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 methyl (R)-(+)-1-(1-methylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 、 methyl (S)-1-(1-methylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 、 (R)-1-(1-methylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 、 3-叔-丁氧基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7