(2E,4E,6S)-6-hydroxyhepta-2,4-dienyl methyl (2Z)-but-2-enedioate | 853953-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S)-6-hydroxyhepta-2,4-dienyl methyl (2Z)-but-2-enedioate
• 英文别名: 4-O-[(2E,4E,6S)-6-hydroxyhepta-2,4-dienyl] 1-O-methyl (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 853953-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ZGAUUAPTSJPPRV-PXWTYXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S)-6-hydroxyhepta-2,4-dienyl methyl (2Z)-but-2-enedioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3aR,4S,5S,7aR)-3-Oxo-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-2,4-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2E,4E,6S)-6-hydroxyhepta-2,4-dienyl methyl (2Z)-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215