2-furylmethyl isopropenyl ether | 1365442-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furylmethyl isopropenyl ether
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-2-yloxymethyl)furan
• CAS: 1365442-53-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LTWYKIUPZOXVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furylmethyl isopropenyl ether 在 二甲基苯基硅烷 、 C₁₉H₈O₇Ru₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到2-呋喃甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与氢化硅烷的钌催化反应中的乙烯基聚合与[1,3] O至C重排

  摘要：

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.025
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 乙酸异丙烯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到2-furylmethyl isopropenyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化转移乙烯基化合成生物基 (双)-乙烯基醚

  摘要：

  生物基多元醇和其他具有有趣结构基序的醇和酚的铱催化转移乙烯基化是用乙酸乙烯酯在 2-MeTHF 作为绿色溶剂中完成的。优化的合成过程的主要优点是使用催化量而不是化学计量量的碱，并且由于抑制了通常发生在二醇乙烯基化中的缩醛形成反应，因此对双乙烯基醚的形成具有高选择性。此外，导致乙酸酯和双酯的热力学优选酯交换反应被完全抑制。DFT 计算揭示了作为活性催化物质的铱-乙酸络合物，并且他们揭示了乙酸乙烯酯的羰基对于形成六元环状中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101348

文献信息

• Modular ketal-linked prodrugs and biomaterials enabled by organocatalytic transisopropenylation of alcohols
  作者：Na Yu、Yang Xu、Tao Liu、Haiping Zhong、Zunkai Xu、Tianjiao Ji、Hui Zou、Jingqing Mu、Ziqi Chen、Xing-Jie Liang、Linqi Shi、Daniel S. Kohane、Shutao Guo

  DOI：10.1038/s41467-021-25856-1

  日期：——

  polymers, and functional building blocks. The method provides a straightforward and versatile synthesis of isopropenyl ethers, features excellent tolerance of diverse functional groups, applies to a wide range of substrates, and allows scalable synthesis. The development of this organocatalytic transisopropenylation approach enables access to modular preparation of various acid-sensitive ketal-linked prodrugs

  异丙烯醚是获得具有药用价值的缩酮基前药和生物材料的关键中间体，但传统的异丙烯醚合成方法存在官能团兼容性差和反应条件苛刻的问题。在这里，我们开发了一种有机催化异丙烯基转移方法来解决这些挑战，从而能够从各种含羟基的小分子药物、聚合物和功能构建块合成异丙烯基醚。该方法提供了一种简单而通用的异丙烯醚合成方法，具有对不同官能团的出色耐受性，适用于广泛的底物，并允许可扩展的合成。这种有机催化异丙烯基转移方法的发展能够实现各种酸敏感缩酮连接的前药和功能化缩酮化生物材料的模块化制备。我们期望我们的异丙烯基醚的合成和转化将在多个不同领域中发挥作用，包括药物化学、药物递送和生物材料。
• Core-hydrogenated block copolymers having an asymmetric structure
  申请人：——

  公开号：US20040132943A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Ring-hydrogenated block copolymers composed of vinylaromatic monomers and dienes having at least two S blocks with differing molar mass composed of vinylaromatic monomers, mixtures with ring-hydrogenated polystyrene, and a process for their preparation.

  由乙烯基芳香族单体和二烯组成的环氢化嵌段共聚物，其中至少有两个由乙烯基芳香族单体组成的摩尔质量不同的 S 嵌段、与环氢化聚苯乙烯的混合物及其制备工艺。
• Transparent mixtures of linear styrene-butadiene block copolymers
  申请人：Knoll Konrad

  公开号：US20060128890A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Mixtures comprising linear block copolymers composed of vinylaromatic monomers and dienes of the structure (I) S 1 -B 1 -S 2 and (II) B 2 -S 3 , where S 1 is a block composed of vinylaromatic monomers whose number-average molar mass M n is in the range from 40 000 to 1 00 000 g/lmol, each Of S 2 and S 3 is a block composed of vinylaromatic monomers whose number-average molar mass M n is in the range from 5000 to 20 000 g/mol, each of B 1 and B 2 is one or more blocks composed of dienes or is copolymer blocks composed of dienes and vinylaromatic monomers whose number-average molar mass M n is in the range from 15 000 to 100 000 g/mol, and the ratio of block copolymers (I)/(II) is in the range from 0.5 to 10, and their use for impact-modification of blends using polystyrene.
• US6916879B2
  申请人：——

  公开号：US6916879B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7470746B2
  申请人：——

  公开号：US7470746B2

  公开（公告）日：2008-12-30