methyl (R)-(+)-8-hydroxy-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-4-acetate | 205677-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl (R)-(+)-8-hydroxy-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-4-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4R)-8-hydroxy-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-4-yl]acetate
• CAS: 205677-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: NLQPTCGXBABSPV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.358±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-8-hydroxy-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-4-acetate 、 2-[(3-hydroxy-1-propyl)amino]pyridine-N-oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (R)-3-oxo-8-[3-(1-oxopyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  本文披露了具有苯二氮卓环核结构的化合物，这些化合物是维腾蛋白受体拮抗剂，可用于治疗骨质疏松症、血管生成、肿瘤生长和转移、动脉粥样硬化、再狭窄和炎症。

  公开号：

  US20030125317A1

文献信息

• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009111679A2

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention generally relates to a novel process for preparing vitronectin receptor antagonist compounds having a benzodiazepinyl core structure. This invention relates to the preparation of pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis. In particular, the present invention relates to a novel process for preparing (±)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propyl]oxy}- 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid, (R)-3-oxo-8- [3-(pyridin-2-ylamino) propyl]oxy}-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2- benzazepine-4-acetic acid and (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propyl]oxy}-2-(2,2,2- trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof.