1-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1342254-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1342254-87-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: HMLHKEHPRFINIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A catalytic, mild and efficient protocol for the C-3 aerial hydroxylation of oxindoles

  摘要：

  A mild, high yielding approach to C-3 hydroxylated oxindoles using catalytic quantities of tetrabutylammonium fluoride and air as the stoicheiometric oxidant is reported over a wide range of substitution patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.083
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶-B催化动力学拆分1,3-二烷基-3-羟甲基羟吲哚

  摘要：

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/chir.23284

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Remote 1,7-Addition for Synthesis of Diene Carboxylates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00588

  日期：2020.3.20

  phosphine-catalyzed remote 1,7-addition of vinyl allenoates has been developed, providing a series of 1,3-dienes derivatives in high yields (up to 99%) and with good chemo-, regio-, and stereoselectivity. This reaction demonstrated that the introduction of vinyl in allenoates effectively extended reaction types of phosphine-catalyzed nucleophilic addition of allenoates, leading to concise synthesis of diene carboxylates

  已开发了膦催化的乙烯基异戊酸酯的远程1,7加成，可提供高收率（高达99％）且具有良好的化学，区域和立体选择性的一系列1,3-二烯衍生物。该反应表明，在烯丙酸酯中引入乙烯基有效地扩展了膦催化的烯丙酸酯的亲核加成的反应类型，从而导致二烯羧酸酯的简明合成。明显地，该1，7-加成的对映选择性变体也可以通过手性膦催化剂来进行。
• Asymmetric hydroxyamination of oxindoles catalyzed by chiral bifunctional tertiary aminethiourea: construction of 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters
  作者：Li-Na Jia、Jun Huang、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Fang Tian、Guang-Yun He、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1ob06413d

  日期：——

  Chiral bifunctional tertiary amine thiourea was applied to catalyze the asymmetric hydroxyamination of 3-subsituted oxindoles with nitrosobenzene to construct 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in good yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 90% ee).

  应用手性双功能叔胺硫脲催化 3-取代吲哚与亚硝基苯的不对称羟基化反应，以良好的产率（高达 91%）和对映选择性（高达 90% ee）构建出具有四元立体中心的 3-氨基-2-吲哚。
• Oxidative electro-organic synthesis of dimeric hexahydropyrrolo-[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids involving PCET: total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Kundan Shaw、Sulekha Sharma、Arindam Khatua、Amit Paul、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob01463c

  日期：——

  An efficient electrochemical oxidation strategy for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid, (±)-folicanthine (1b), has been envisioned. Control experiments suggest that a PCET pathway involving stepwise electron transfer followed by proton transfer (ET-PT) was involved in the key oxidative dimerization process.

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。
• Long-Lived Polymer-Supported Dimeric Cinchona Alkaloid Organocatalyst in the Asymmetric α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1021/acscatal.6b01141

  日期：2016.7.1

  quantitative yields and high enantiomeric purity (89–95% ee) were attained in the course of 100 reaction cycles of a polystyrene resin-supported Cinchona alkaloid organocatalyst in the enantioselective α-amination of 2-oxindoles with diethyl azodicarboxylate. The catalytic material proved stable for >5300 h operation time over 8 months.

  在2-氧吲哚与偶氮二甲酸二乙酯的对映选择性α-胺化反应中，聚苯乙烯树脂负载的金鸡纳生物碱有机催化剂的100个反应循环中，获得了近乎定量的产率和高对映体纯度（89-95％ee）。证明该催化材料在8个月内可稳定运行> 5300 h。