4-methoxy-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide | 39814-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)benzamide；4-methoxy-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzamide
• CAS: 39814-88-5
• 化学式: C₂₆H₂₂NO₂P
• 分子量: 411.44
• InChiKey: IHQFZOHBNSQLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化脱羧 N-磷酸化：使用二恶唑酮和膦模块化制备 N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300693
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methoxy-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Unprecedented Transformation of a Directing Group Generated In Situ and Its Application in the One-Pot Synthesis of 2-Alkenyl Benzonitriles
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201501449

  日期：2015.8.10

  An unprecedented protocol for the transformation of benzoyl azides into benzonitrile derivatives via iminophosphoranes generated in situ is described. The strategy was successfully applied to the de‐novo synthesis of 2‐alkenylated benzonitrile derivatives from benzoyl azides through ortho CH activation/alkenylation followed by subsequent rearrangement. The salient features of this protocol involve

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。
• Organogold(III) Iminophosphorane Complexes as Efficient Catalysts in the Addition of 2-Methylfuran and Electron-Rich Arenes to Methyl Vinyl Ketone
  作者：David Aguilar、María Contel、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om700453s

  日期：2007.8.1

  14) have been found to be the more effective in both the presence and absence of silver salts. With acid-sensitive electron-rich arenes the catalytic activity of these cycloaurated complexes outperformed that of the AuCl3 salt. The synthesis and characterization of new iminophosphorane coordination and organogold(III) compounds are provided along with the results for the catalytic studies.

  在2-甲基呋喃和一些富电子芳烃与甲基乙烯基酮的加成反应中，已评估了含有C，N-钳位配体的环化化合物作为预催化剂。在银盐存在下，所有络合物均显示出与Au（I）络合物相当的催化活性。含有膦亚胺配体（R的化合物3 P NR'）为C，N-骨架如[金κ 2 -C，NC 6 H ^ 4（PPH 2 Ñ（C 6 H ^ 4 X）-2}氯2 ]（X = H，13； X = Me，14已经发现，在存在和不存在银盐的情况下，）都更有效。使用酸敏感的富电子芳烃，这些环链配合物的催化活性优于AuCl 3盐。提供了新的亚氨基正膦配位化合物和有机金（III）化合物的合成和表征，以及用于催化研究的结果。
• Pd-catalysed ortho-alkoxylation of benzamides N-protected with an iminophosphorane functionality
  作者：Pedro Villuendas、Elena Serrano、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/c5nj00189g

  日期：——

  The mild Pd-catalysed ortho-alkoxylation of benzamides, protected as keto-stabilised iminophosphoranes, with alcohols, is regioselective and tolerates different substituents and alcohols.

  Pd催化的苯甲酰胺的ortho-烷氧基化反应，以醇为底物，通过酮稳定的亚磷酰胺保护基团进行，具有区域选择性，并且能容忍不同的取代基和醇。
• 一种合成膦酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111978349B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本方法涉及一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，属于金属催化有机合成领域。一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺衍生物、三级膦、催化剂、有机溶剂加入反应容器中，室温下，空气氛围中反应，反应结束后经过后处理即得到膦酰亚胺类化合物。本发明公开的一种合成膦酰亚胺类化合物的方法具有以下的有益之处：(1)底物的范围广；(2)催化剂价格相对低廉，并且用量较少；(3)反应操作简单；(4)反应收率较高，放大至克级反应仍然能取得较高收率。
• 一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109762018A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法。本发明是以膦化合物与3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮为原料，以过渡金属钌作为催化剂，在光照条件下，一步构建磷氮烯化合物。其中3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮化合物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL，与所用催化剂的摩尔比为1:0.01～1:0.5。本发明的有益效果是该反应使用光催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。