6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮 | 155690-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；6-bromo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 155690-79-2
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: CEIXKKYHWOYPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为新型 PI3K/mTOR 双抑制剂的磺胺甲氧基吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)在细胞增殖、存活、迁移和代谢中起重要作用，已成为癌症治疗的有效靶点。同时，同时抑制PI3K和哺乳动物雷帕霉素受体（mTOR）可以同时提高抗肿瘤治疗的效率。在此，基于支架跳跃策略，合成了一系列具有三种不同芳香骨架的 36 种磺酰胺甲氧基吡啶衍生物作为新型有效的 PI3K/mTOR 双重抑制剂。采用酶抑制测定和细胞抗增殖测定来评估所有衍生物。然后，进行了最有效的抑制剂对细胞周期和细胞凋亡的影响。此外，通过蛋白质印迹法评估了 PI3K 的重要下游效应子 AKT 的磷酸化水平。最后，分子对接用于确认与 PI3Kα 和 mTOR 的结合模式。其中，以喹啉为核心的 22c 显示出很强的 PI3Kα 激酶抑制活性（IC50 = 0.22 nM）和 mTOR 激酶抑制活性（IC50 = 23 nM）。22c 在 MCF-7 细胞 (IC50 = 130 nM) 和 HCT-116

  DOI：

  10.3390/ph16030461
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶新衍生物的合成、晶体结构及DFT研究

  摘要：

  N-{4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120197

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090233925A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Synthesis and <scp>antitumor</scp> activity of novel pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine urea derivatives
  作者：Dongmei Chen、Yumei Chen、Di Yang、Zhaopeng Zheng、Zhixu Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4287

  日期：2021.8

  exhibited appreciable anticancer activity against MCF-7 and HCT-116 cells. Particularly, compounds 9g and 8b demonstrated the most significant inhibitory effect against HCT-116 and MCF-7 cells, with inhibition ratios of 25.56% and 26.46%, respectively. Additionally, the synthesized pyridine[2,3-d]pyrimidine derivatives containing a urea group moieties exhibited antitumor activities against MCF-7 and HCT-116

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS TGF-BETA INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TGF-BÊTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015157093A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention described herein comprises compounds of formula (IV) and a method of treating cancer comprising administering to a subject having cancer one of the compounds in conjunction with another therapeutic treatment of cancer. The compounds (IV) inhibit signaling by a member of the TGF-β superfamily such as Nodal or Activin.

  本发明涉及的化合物包括公式（IV）的化合物，以及一种治疗癌症的方法，包括向患有癌症的受试者施用其中一种化合物，结合另一种癌症治疗方法。这些化合物（IV）抑制TGF-β超家族成员如Nodal或Activin的信号传导。
• [EN] AMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239951A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3; particularly the invention relates to compounds that are amino quinazoline derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及抑制P2X嘌呤受体3的I式化合物；特别是涉及氨基喹唑啉衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗与P2X3受体机制相关的许多疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239953A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3 (hereinafter P2X3 inhibitors); particularly the invention relates to compounds that are pyridopyrimidines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，抑制P2X嘌呤受体3（以下简称P2X3抑制剂）；特别是涉及吡啶嘧啶衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。