6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶 | 1215787-31-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 6-溴-4-氯吡啶并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 6-bromo-4-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1215787-31-7
• 化学式: C₇H₃BrClN₃
• 分子量: 244.478
• InChiKey: RXOCJQZPMNEQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  334.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封，干燥，惰性气体

制备方法与用途

应用广泛，6-溴-4-氯吡啶并[2,3-D]嘧啶可用作有机合成中的重要中间体，主要应用于实验室研发及化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以1.3 g的产率得到6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS TGF-BETA INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TGF-BÊTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及的化合物包括公式（IV）的化合物，以及一种治疗癌症的方法，包括向患有癌症的受试者施用其中一种化合物，结合另一种癌症治疗方法。这些化合物（IV）抑制TGF-β超家族成员如Nodal或Activin的信号传导。

  公开号：

  WO2015157093A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有由通式I代表的吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐，通式1：其中，R1选自C1‑C6的烷基胺基团、C1‑C6的脂环胺基团、C1‑C6的杂环胺基团、C6‑C8的芳香胺基团中的一种；X代表氢原子或卤素原子。通过体外细胞活性测试，证明本发明提供的具有抗肿瘤活性，可以用于制备治疗和/或预防由于B‑Raf激酶突变导致的各种癌症的药物，如黑色素瘤、甲状腺癌、乳腺癌、肝癌、肾脏、结直肠癌、胰腺癌、卵巢癌等。

  公开号：

  CN112174958A

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of a New Derivative of Pyrido[2,3-d]pyrimidine
  作者：Liyuan Deng、Hong Sun、Weiyin Hu、Wanpeng Liao、Zhixu Zhou、Hongyan Pan

  DOI：10.1134/s1070363221120197

  日期：2021.12

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide has been synthesized as a derivative of pyrido[2,3-d]pyrimidine that demonstrates antitumor, antibacterial, anti-inflammatory, and antimicrobial activities. Synthesis of the target compound based on 2-aminonicotinic acid as the starting material has included its esterification, bromination, cyclization, and substitution reactions

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090233925A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Synthesis and <scp>antitumor</scp> activity of novel pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine urea derivatives
  作者：Dongmei Chen、Yumei Chen、Di Yang、Zhaopeng Zheng、Zhixu Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4287

  日期：2021.8

  exhibited appreciable anticancer activity against MCF-7 and HCT-116 cells. Particularly, compounds 9g and 8b demonstrated the most significant inhibitory effect against HCT-116 and MCF-7 cells, with inhibition ratios of 25.56% and 26.46%, respectively. Additionally, the synthesized pyridine[2,3-d]pyrimidine derivatives containing a urea group moieties exhibited antitumor activities against MCF-7 and HCT-116

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239953A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3 (hereinafter P2X3 inhibitors); particularly the invention relates to compounds that are pyridopyrimidines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，抑制P2X嘌呤受体3（以下简称P2X3抑制剂）；特别是涉及吡啶嘧啶衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。