4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one | 99059-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,6-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-hydroxy-4,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-4,6-dimethoxy-1(3)-isobenzofuranone；3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 99059-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QDYDSSIAOAIEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 3',5'-bis-[2-(2,4-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-biphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stilbene carboxylic acids as scaffolds for calcium sensors

  摘要：

  这篇通讯描述了钙结合二苯乙烯羧酸的合成和特性。

  DOI：

  10.1039/b506423f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl 3,5-dimethoxy-2-formylbenzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046

文献信息

• IMIDAZO 1, 2-A PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100249151A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X 7 have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构式（I），其中W、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X7的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• Synthesis of aryl spiroketals related to the papulacandins via allylation of phthalides
  作者：Margaret A Brimble、Vittorio E Caprio、Andrew D Johnston、Matthew H Sidford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00483-4

  日期：2000.5

  The synthesis of a range of aryl spiroacetals related to the papulacandins is reported. Key steps involve treatment of a phthalide acetate with an allylstannane followed by a hydroboration/oxidative cyclization sequence.

  据报道，合成了一系列与木瓜蛋白酶相关的芳基螺缩醛。关键步骤包括用烯丙基锡烷处理乙酸邻苯二甲酸酯，然后进行硼氢化/氧化环化顺序。
• Rational design of inhibitors of VirA–VirG two-component signal transduction
  作者：Justin Maresh、Jin Zhang、Yih-Ling Tzeng、Nora A. Goodman、David G. Lynn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.018

  日期：2007.6

  VirA-VirG two-component system regulates the vir (virulence) operon in response to specific host factors (xenognosins) in the plant pathogen Agrobacterium tumefaciens. Using whole cell assays, stable inhibitors inspired by the labile natural benzoxazinone inhibitor HDMBOA are developed. It is found that aromatic aldehydes represent a minimal structural unit for activity. In particular, 3-hydroxy-4,6-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one (HDI) was found to have the highest activity, making it the most potent developed inhibitor of virulence gene expression in Agrobacterium. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brimble, Margaret A.; Caprio, Vittorio; Johnston, Andrew D., Synthesis, 2001, # 6, p. 855 - 862
  作者：Brimble, Margaret A.、Caprio, Vittorio、Johnston, Andrew D.、Sidford, Matthew

  DOI：——

  日期：——