ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate | 924889-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,4,5,7-tetramethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxylate；ethyl 1,4,5,7-tetramethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 924889-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: KZHREMXAAFPQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 palladium dichloride dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3S)-3-methyl-5,6,8,10-tetramethoxynaphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 仲丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046

文献信息

• Synthesis of a regioisomeric analogue of the 3C-protease inhibitor thysanone via a Hauser annulation strategy
  作者：Margaret A. Brimble、Scott I. Houghton、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.046

  日期：2007.1

  access activated naphthoquinone 3, a key intermediate for the synthesis of thysanone 1, proved unreliable. In contrast to this, Hauser annulation of regioisomeric 3-cyano-4,6-dimethoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 13 with ethyl acrylate proceeded readily affording ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 12, after oxidation of the initial dihydroxynaphthalene 16. Allylation of naphthoquinone 12 followed by

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。