6-methyl-2-phenylpyridin-3-amine | 1214387-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 1214387-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: UEOVSTVTINQETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylpyridin-3-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸二乙酯 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种原肌球蛋白受体激酶A抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种原肌球蛋白受体激酶A(Tropomyosin Receptor Kinase A，TrkA)抑制剂及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示；本发明所提供的化合物对TrkA具有较高的抑制活性且具有良好的亚型选择性。该类化合物具有应用于镇痛治疗的潜力，包括但不限于骨关节炎引起的慢性疼痛、癌性疼痛、腰背疼痛等；此类化合物也具有潜在的抗癌活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117362276A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-methyl-2-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的苄基脲化合物，它们是肌浆蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可能在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体Trk-A、Trk-B和/或Trk-C的异常活动相关的疾病或紊乱的治疗中有用。

  公开号：

  WO2015039334A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE TRKA, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015042088A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention is directed to benzyl urea compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence may be useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor Trk-A, Trk-B and/or Trk-C.

  本发明涉及一种化合物，化学式为(I)，它是肌浆蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可能在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、与脱髓鞘或脱髓鞘相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体Trk-A、Trk-B和/或Trk-C的异常活动相关的疾病或紊乱的治疗中发挥作用。
• TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：COOKE Andrew J.

  公开号：US20160229804A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention is directed to benzyl urea compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence may be useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor Trk-A, Trk-B and/or Trk-C.

  本发明涉及公式(I)的苄基脲化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可能在疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘或脱髓鞘有关的疾病、障碍、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体Trk-A、Trk-B和/或Trk-C的异常活动有关的疾病或障碍的治疗中有用。
• Diimidazolium Salt HBDIM: An Easily Available, Low‐Cost, CageCarbene Precursor with Broad Applications in Transition Metal‐Catalyzed Reactions
  作者：Weikang Jiang、Weichen Huang、Meichen Xu、Xuebing Leng、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.202300991

  日期：2023.7.14

  Two is better than one: Diimidazolium salt HBDIM 1, a precursor for di-NHCs ligand CageCarbene, from cheap and easily available agent hexabenzylhexaazaisowurtzitane (HBIW) was developed. Studies showed that the steric hinderance of CageCarbene is similar to that of SIMes but smaller than that of IPr, and electronically, CageCarbene is a strong σ-donator similar to SIMs and a stronger σ-donator than

  两种优于一种：二咪唑鎓盐 HBDIM 1 是二 NHC 配体 CageCarbene 的前体，由廉价且容易获得的试剂六苄基六氮杂异武兹烷 (HBIW) 开发而成。研究表明，CageCarbene的位阻与SIMes相似，但小于IPr，并且在电子学上，CageCarbene是类似于SIMs的强σ供体，并且比IPr更强的σ供体。合成了含金、铜或钯的笼卡宾双金属配合物2 – 4 ，并对其进行了充分表征，包括其单晶的 X 射线衍射。进一步的研究表明，配合物2 – 4具有高反应性，可催化多达 17 个反应。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015042085A3

  公开（公告）日：2015-11-05