diethyl 1-methoxymethyl-2-oxo-n-butylphosphonate | 89588-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methoxymethyl-2-oxo-n-butylphosphonate
• 英文别名: 4-(Diethoxyphosphoryl)heptane-2,5-dione；4-Diethoxyphosphorylheptane-2,5-dione
• CAS: 89588-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: PSGWMVLEYGABDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methoxymethyl-2-oxo-n-butylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle 在 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 diethyl 1-methoxymethyl-2-oxo-n-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2

文献信息

• A Facile Approach to Alkyl- and Aryl-Substituted 3-Furylphosphonates Based on Ceric Ammonium Nitrate-Promoted Radical Reactions
  作者：Renzo Ruzziconi、Hélène Couthon-Gourvès、Jean-Philippe Gourvès、Bernard Corbel

  DOI：10.1055/s-2001-13371

  日期：——

  Regioselectively substituted diethyl 3-furylphosphonates have been prepared in good yields (55-90%) under very mild conditions by a simple two-step procedure based on ceric ammonium nitrate-promoted oxidative addition of β-ketophosphonates to vinylic acetates followed by acid catalyzed Pall-Knorr cyclization reactions.

  区域选择性取代的 3-呋喃基膦酸二乙酯在非常温和的条件下通过简单的两步程序以良好的收率（55-90%）制备，基于硝酸高铈铵促进β-酮膦酸酯氧化加成到乙酸乙烯酯，然后酸催化 Pall -克诺尔环化反应。
• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Substituted 3-Diethylphosphono 5-Methylfurans
  作者：Isabelle Truel、Abdourahman Mohamed-Hachi、Elie About-Jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1080/00397919708003353

  日期：1997.4

  An efficient carbanionic synthesis of the phosphonic dicarbonylated compounds 2 was achieved and used as key intermediates in the synthesis of the phosphonic furans 4 by acid-induced Paal-Knorr cyclization reaction.
• Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 175 - 178
  作者：Mikolajczyk, M.、Grzejszczak, S.、Midura, W.、Zatorski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Methylenomycin B: new syntheses based on .beta.- and .gamma.-keto phosphonates and .gamma.-keto phosphine oxides
  作者：Marian Mikolajczyk、Andrzej Zatorski

  DOI：10.1021/jo00003a051

  日期：1991.2

  Methylenomycin B has been synthesized from diethyl 2-oxobutanephosphonate (4) in three steps in 39% overall yield. Starting from diethyl 3-oxobutanephosphonate (10) and diphenyl(3-oxobutyl)phosphine oxide (13), methylenomycin B has been obtained in 34% and 27% overall yield, respectively. A characteristic feature of these syntheses of methylenomycin B is that the exo-methylene function is introduced via the Horner-Wittig reaction of formaldehyde (36% aqueous solution) with the corresponding alpha-phosphorylcyclopentenones 6 and 20. The latter were obtained from phosphorylated 1,4-diketones by intramolecular base-catalyzed cyclization. A brief discussion of some mechanistic aspects of the Conant reaction is also given.
• MIKOLAJCZYK, MARIAN;ZATORSKI, ANDRZEJ, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1217-1223
  作者：MIKOLAJCZYK, MARIAN、ZATORSKI, ANDRZEJ

  DOI：——

  日期：——