N-butyldodecanamide | 6284-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyldodecanamide
• 英文别名: Dodecanamide, N-butyl-
• CAS: 6284-08-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• 分子量: 255.444
• InChiKey: NTHVNXBUGUHNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2061

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-butyldodecanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到N-butylhexadecan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺一键还原功能化的一般方法

  摘要：

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo502929x
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 sodium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Amphipathic-Type Thioester and Amine with Hydrophobic Effect in Water

  摘要：

  标题反应采用了不同链长度的胺与三-(1-氧代十二烷-1-基)硫和三-(1-氧代庚烷-1-基)硫丙酸钠进行研究。发现酰胺的产率不仅依赖于硫酯的链长度，还依赖于胺的链长度，这表明存在疏水相互作用。在添加氟化钠后，酰胺的产率有所提高。还研究了一些疏水性氨基酸的酰化（十二酰化），以获得相应的酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261165

文献信息

• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides
  作者：Francesca Dalu、Mariano A. Scorciapino、Claudio Cara、Alberto Luridiana、Anna Musinu、Mariano Casu、Francesco Secci、Carla Cannas

  DOI：10.1039/c7gc02967e

  日期：——

  A green, one-pot ethanol-based solvothermal amidation of carboxylic acids which does not require catalysts or coupling reagents.

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。
• Direct Transformation of Secondary Amides into Secondary Amines: Triflic Anhydride Activated Reductive Alkylation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201204098

  日期：2012.8.13

  transformation has been developed (see scheme; 2‐F‐Py=2‐fluoropyridine; Tf=trifluorosulfonyl). The amines are synthesized in good yields and the ketimine intermediates can be isolated before the reduction. This method should find applications in the synthesis of nitrogen‐containing bioactive molecules and medicinal agents.

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。
• Substrate-Selective Dehydrocondensation at the Interface of Micelles and Emulsions of Common Surfactants
  作者：Munetaka Kunishima、Kanako Kikuchi、Yukio Kawai、Kazuhito Hioki

  DOI：10.1002/anie.201107706

  日期：2012.2.27

  Scratch the surface: Dehydrocondensations between carboxylates and amines by using an amphiphilic 1,3,5‐triazinylammonium‐based coupling agent were accelerated by the interfacial effect of micelles and emulsions of common surfactants (see figure). The reaction of carboxylates was promoted by both anionic and nonionic surfactants, and that of amines was promoted by only a nonionic surfactant. High selectivities

  划伤表面：通过胶束和普通表面活性剂的乳液的界面作用，促进了使用两亲性1,3,5-三嗪基铵盐偶联剂的羧酸盐和胺之间的脱氢缩合反应（见图）。阴离子和非离子表面活性剂均能促进羧酸盐的反应，仅非离子表面活性剂可促进胺的反应。在胶束或乳液中观察到对更多亲脂底物的高选择性。

表征谱图