(Z)-1-(trimethylsilyl)-hept-2-ene | 18081-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-hept-2-ene
• 英文别名: (Z)-hept-2-en-1-yltrimethylsilane；(Z)-2-Heptenyl(trimethyl)silane；(Z)-1-Trimethylsilyl-2-heptene；[(Z)-hept-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 18081-28-2；104108-00-1；91118-74-0
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: UGNHZGDOTJSVAL-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.7683 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-hept-2-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-1-enyl(trimethyl)silane 在 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7

文献信息

• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis ofα-Substituted Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F Tietze、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Berthold Weigand、Christian Bittner、Paul McGrath、Keyji Johnson、Martina Schäfer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9

  日期：2001.3.16

  The asymmetric synthesis of enantiomerically pure a-substituted tertiary homoallylic ethers 4a, 11 and 12a-c by the allylation of ethyl methyl ketone (la) with gamma-substituted allylsilanes 9a-h is described. The allylsilanes were obtained by a nickel-catalysed Grignard cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-(3-iodoallyl)trimethylsilane with various Grignard reagents. The reaction of the allylsilanes

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• N-Heterocyclic Carbene Complexes Of Metal Imido Alkylidenes And Metal OXO Alkylidenes, And The Use Of Same
  申请人：UNIVERSITÄT STUTTGART

  公开号：US20170050994A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to an N-heterocyclic carbene complex of general formulas I to IV (I) (II) (III) (IV), according to which A1 stands for NR2 or PR2, A2 stands for CR2 R2′, NR2, PR2, 0 or S, A3 stands for N or P, and C stands for a carbene carbon atom, ring B is an unsubstituted or a mono or poly-substituted 5 to 7-membered ring, substituents R2 and R2′ stand, inter alia, for a linear or branched C1-Cw-alkyl group and, if N and N each stand for NR2 or PR2, are the same or different, M in formulas I, II, III or IV stands for Cr, Mo or W, X 1 or X2 in formulas I to IV are the same or different and represent, inter alia, C1-C1s carboxylates and C1-C1s-alkoxides, Y is inter alia oxygen or sulphur, Z is inter alia a linear or branched C1-Cw-alkylenoxy group, and R 1 and R1′ in formulas I to IV are, inter alia, an aliphatic or aromatic group. These compounds are particularly suitable for use as catalysts for olefin metathesis reactions and have the advantage, compared to known Schrock carbene complexes, of displaying clearly increased tolerance to functional groups such as, in particular, aldehydes, secondary amines, nitriles, carboxylic acids and alcohols.

  该发明涉及一种N-杂环卡宾复合物，其一般公式为I至IV（I）（II）（III）（IV），其中A1代表NR2或PR2，A2代表CR2R2′，NR2，PR2，0或S，A3代表N或P，C代表卡宾碳原子，环B为未取代或单取代或多取代的5至7元环，取代基R2和R2′代表线性或支链的C1-Cw-烷基基团，如果N和N分别代表NR2或PR2，则它们可以相同也可以不同，公式I、II、III或IV中的M代表Cr、Mo或W，公式I至IV中的X1或X2是相同或不同的，代表C1-C1s羧酸盐和C1-C1s-烷氧基等，Y为氧或硫等，Z为线性或支链的C1-Cw-烷氧基基团等，公式I至IV中的R1和R1′为脂肪族或芳香族基团等。这些化合物特别适用作为烯烃重排反应的催化剂，并相比已知的Schrock卡宾复合物，具有明显增强的对官能团的耐受性，特别是对醛、二级胺、腈、羧酸和醇等的耐受性增强。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkenyltrimethylsilanes from 1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
  作者：Nobujiro Shimizu、Sachiko Imazu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1122

  日期：1991.4

  Stereoselective synthesis of various (E)- and (Z)-2-alkenyltrimethylsilanes (RCH=CHCH2SiMe3; R=Me, Et, n-Bu, i-Pr, c-hexyl, t-butyl, and phenyl) has been accomplished by a reaction of 1,2-epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane with Grignard reagents (RMgX) followed by subsequent Peterson olefination reactions of resulting 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-alkanols [RCH(OH)CH(SiMe3)CH2SiMe3]; the acid (BF3OEt2

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。
• Aromatic Cations from Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Cleavage in Bimolecular Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo301185h

  日期：2012.8.3

  with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form persistent aromatic oxocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen cleavage. This process is tolerant of electron-donating and electron-withdrawing groups on the benzene ring and additional substitution on the pyran ring. A variety of nucleophiles can be added to these cations to generate a diverse set of structures.

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。