phenyl N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)carbamate
• 英文别名: (3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-carbamic acid phenyl ester；(3-Chlor-4-hydroxy-phenyl)-carbamidsaeure-phenylester
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD20212021
• 分子量: 263.68
• InChiKey: REZVSRMCVQRBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)carbamate 在 氨基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-chloro-4-(4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-脲基氨基磺酸盐作为甾族硫酸酯酶抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111614
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯酚 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到phenyl N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-脲基氨基磺酸盐作为甾族硫酸酯酶抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111614

文献信息

• Phenol derivatives and their use as rotamase inhibitors
  申请人：Knolle Jochen

  公开号：US20070054904A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention is related to a compound of the formula (I), (II), (III), (IV), (V): wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are each and independently selected from the group comprising C(O)—, —C(S)—, —C(O)—NR 10 —, —C(S)—NR 11 —, —C(N—CN)—NR 12 —, —S(O)—, —S(O 2 )—, —S(O)—NR 13 —, and —S(O 2 )—NR 14 —, —O—, —S— or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y. is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl, substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)： 其中，Z1、Z2、Z3和Z4分别且独立地选自包括C(O)、-C(S)-、-C(O)-NR10-、-C(S)-NR11-、-C(N-CN)-NR12-、-S(O)-、-S(O2)-、-S(O)-NR13-和-S(O2)-NR14-、-O-、-S-的基团，或者它们各自单独不存在；X是一个间隔符，可以独立地选自-M1-L1-K-L2-M2-的基团，其中Y选自包括烷基、取代烷基、直链烷基、取代直链烷基、支链烷基、取代支链烷基、直链烯基、取代直链烯基、支链烯基、取代支链烯基、直链炔基、取代直链炔基、支链炔基、取代支链炔基、环烷基、取代环烷基、环烯基、取代环烯基、杂环基、取代杂环基、单不饱和杂环基、多不饱和杂环基、单取代多不饱和杂环基、多取代多不饱和杂环基、单取代单不饱和杂环基、多取代单不饱和杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基，其中Y不同于肽或不存在。
• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF ROTAMASES AND USE THEREOF
  申请人：KNOLLE Jochen

  公开号：US20110065760A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is related to a compound of the formula (I), (II), (III), (IV), (V): wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are each and independently selected from the group comprising C(O)—, —C(S)—, —C(O)—NR 10 —, —C(S)—NR 11 —, —C(N—CN)—NR 12 —, —S(O)—, —S(O 2 )—, —S(O)—NR 13 —, and S(O 2 )—NR 14 —, —O—, —S— or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y. is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl, substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及一种式（I），（II），（III），（IV），（V）的化合物：其中Z1，Z2，Z3和Z4分别独立地选自包括C（O）—，—C（S）—，—C（O）—NR10—，—C（S）—NR11—，—C（N—CN）—NR12—，—S（O）—，—S（O2）—，—S（O）—NR13—和S（O2）—NR14—，—O—，—S—或各自缺席的基团；X是间隔基团，独立地选自包括-M1-L1-K-L2-M2-，其中Y选自包括烷基，取代烷基，直链烷基，取代直链烷基，支链烷基，取代支链烷基，直链烯基，取代直链烯基，支链烯基，取代支链烯基，直链炔基，取代直链炔基，支链炔基，取代支链炔基，环烷基，取代环烷基，环烯基，取代环烯基，杂环基，取代杂环基，单不饱和杂环基，多不饱和杂环基，单取代多不饱和杂环基，多取代多不饱和杂环基，单取代单不饱和杂环基，多取代单不饱和杂环基，芳基，取代芳基，杂芳基和取代杂芳基，其中Y不同于肽或不存在。
• New compounds for the inhibition of rotamases and use thereof
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP2100876A2

  公开（公告）日：2009-09-16

  The present invention is related to a compound of the formula (I): wherein Z1, Z2, Z3 and Z4 are each and independently selected from the group comprising - C(O)-, -C(S)-, -C(O)-NR10-, -C(S)-NR11-, -C(N-CN)-NR12-, -S(O)-, -S(O2)-, -S(O)-NR13-, and -S(O2)-NR14-, -O-, -S- or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl , substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物： 其中 Z1、Z2、Z3 和 Z4 各自独立地选自包括 -C(O)-、-C(S)-、-C(O)-NR10-、-C(S)-NR11-、-C(N-CN)-NR12-、-S(O)-、-S(O2)-、-S(O)-NR13- 和 -S(O2)-NR14-、-O-、-S- 或各自独立地不存在的组；X 是间隔物，独立地选自包括-M1-L1-K-L2-M2-在内的组，其中 Y 选自包括烷基、取代烷基、直链烷基、取代直链烷基、支链烷基、取代支链烷基、直链烯基、取代直链烯基、支链烯基、取代支链烯基、直链炔基、取代直链炔基、支链炔基、取代支链炔基、环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、环烷基、取代环烷基、环烯基、取代环烯基、杂环烷基、取代杂环烷基、单不饱和杂环烷基、多不饱和杂环烷基、单取代多不饱和杂环烷基、多取代的多不饱和杂环基、单取代的单不饱和杂环基、多取代的单不饱和杂环基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基，其中 Y 不同于肽或不存在。
• Raiford; Dudley, Proceedings of the Iowa Academy of Science, 1944, vol. 51, p. 313,315,316
  作者：Raiford、Dudley

  DOI：——

  日期：——
• PHENOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ROTAMASE INHIBITORS
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1539683A2

  公开（公告）日：2005-06-15