三氟乙酰胺钾盐 | 75056-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酰胺钾盐
• 英文名称: trifluoroacetamide potassium salt
• 英文别名: potassium trifluoroacetamide；Potassium;2,2,2-trifluoroethanimidate；potassium;2,2,2-trifluoroethanimidate
• CAS: 75056-06-3
• 化学式: C₂HF₃NO*K
• 分子量: 151.13
• InChiKey: PGKJXLFMLNKYSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰胺钾盐 、 (E)-3-cyclohexylallyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride chiral phosphoramidite-based ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-(1-cyclohexylallyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的氨的烯丙基胺化和方便的氨代用品。

  摘要：

  铱作为亲核试剂进行铱催化的不对称烯丙基化反应，并具有立体选择性，形成对称的二烯丙基胺，廉价的氨当量三氟乙酰胺钾或高反应性氨当量二叔丁基亚氨基二羧酸锂的相关烯丙基化反应形成了一系列易于保护的伯胺基，α-支链烯丙基胺的高收率，高支化至线性的区域选择性和高对映体过量。氨当量的反应用由含有单一立体化学元素的亚磷酰胺生成的催化剂进行。

  DOI：

  10.1021/ol701562p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三氟乙酰胺钾盐
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates

  摘要：

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ja103779e

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Imide and Amide Anions
  作者：Martin Breugst、Takahiro Tokuyasu、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo1009883

  日期：2010.8.6

  1994, 33, 938−957), allowing us to determine the nucleophilicity parameters N and the nucleophile-specific parameters s for these nucleophiles. The reactivities of all sulfonamide and diacylimide anions are found in a relatively small range (15 < N < 22). Comparison with structurally related carbanions revealed that amide and imide anions are less reactive than carbanions of the same pKaH. These effects

  在DMSO和乙腈溶液中，通过紫外可见光谱研究了酰胺和酰亚胺阴离子2a - o与二苯甲基铵离子1a - i和与结构相关的醌甲基化物1j - q的反应动力学。二阶速率常数（日志ķ 2）与亲电性参数线性相关ë的1A - q根据相关日志ķ 2 =小号（Ñ + ë）（Angew化学，诠释埃德英格兰。。。1994年，33（938-957），这使我们能够确定这些亲核试剂的亲核参数N和亲核试剂特异性参数s。发现所有磺酰胺和二酰基酰亚胺阴离子的反应性都在相对较小的范围内（15 < N <22）。与结构相关的碳负离子的比较显示，酰胺和酰亚胺阴离子的反应性低于相同p K aH的碳负离子。这些作用可以归因于酰胺或酰亚胺阴离子中孤对之一的不存在共振稳定作用。由于酰胺和酰亚胺阴离子仅在氮原子上受到苄鎓离子的攻击，因此必须修改科恩布鲁姆对酰胺阴离子的环境反应性的解释。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Ammonia and Convenient Ammonia Surrogates
  作者：Mark J. Pouy、Andreas Leitner、Daniel J. Weix、Satoshi Ueno、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol701562p

  日期：2007.9.1

  Iridium-catalyzed, asymmetric allylation of ammonia as a nucleophile occurs with stereoselectivity to form a symmetric diallylamine, and related allylation of the inexpensive ammonia equivalent potassium trifluoroacetamide or the highly reactive ammonia equivalent lithium di-tert-butyliminodicarboxylate forms a range of conveniently protected, primary, alpha-branched allylic amines in high yields,

  铱作为亲核试剂进行铱催化的不对称烯丙基化反应，并具有立体选择性，形成对称的二烯丙基胺，廉价的氨当量三氟乙酰胺钾或高反应性氨当量二叔丁基亚氨基二羧酸锂的相关烯丙基化反应形成了一系列易于保护的伯胺基，α-支链烯丙基胺的高收率，高支化至线性的区域选择性和高对映体过量。氨当量的反应用由含有单一立体化学元素的亚磷酰胺生成的催化剂进行。
• Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates
  作者：Levi M. Stanley、Chen Bai、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja103779e

  日期：2010.7.7

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.