三氟乙酰苯胺 | 404-24-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农业和环境标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟乙酰苯胺
• 中文别名: 2,2,2-三氟-N-苯基乙酰胺；N-三氟乙酰苯胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyltrifluoroacetamide；trifluoroacetanilide；2,2,2-trifluoroacetanilide；N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetamide；phenyl trifluoroacetamide
• CAS: 404-24-0
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD00196027
• 分子量: 189.137
• InChiKey: SAPQIENQEZURNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C
• 沸点：
  220-225 °C
• 密度：
  1.3305 (estimate)
• 保留指数：
  1159.6
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强酸。 3. 应避免的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氟化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，包装密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61764
ＣＡＳ:	404-24-0
中文名称:	三氟乙酰苯胺
英文名称:	trifluoroacetanilide
别 名:
分子式:	C 8 H 6 F 3 NO；C 6 H 5 NHCOCF 3
分子量:	189.14
熔 点:	88～89℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，溶于苯、热四氯化碳等
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色结晶
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于测定氟的标准物及有机元素分析

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：吸收进入体内后对身体有害。受热分解放出有毒烟雾。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：遇明火、高热可燃受热分解放出有毒的烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氟化物。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴氧气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体护服：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即时进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 灭火方法：灭火剂：泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

制备方法
用作测定氟的标准物质及用于有机元素分析。

用途简介
暂无内容

用途
用作测定氟的标准物质及用于有机元素分析。[11]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 copper(I) oxide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 二甲基乙二醛肟 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(三氟乙酰氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-phenylethanethioamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 magnesium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到三氟乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed three component C S/C N coupling for the synthesis of trifluorothioacetamides

  摘要：

  A copper-catalyzed three component C-S/C-N coupling reaction of imines with sulfur and CFC-113a was developed. The reaction involves amination and C = S double bond formation of CFC-113a, leading to biologically important trifluorothioacetamides. The method features efficient construction of trifluorothioacetyl moiety from cheap sulfur and CFC-113a, and safe disposal for environmentally persistent Freon.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109640
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-茚满酮 在 三氟乙酰苯胺 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 生成 cis-dibenzo-1-bromo-8-oxaspiro<7,9>undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dihydroindenoindoles

  摘要：

  The Wender and Bischler indole syntheses have been investigated as potential routes to dihydroindenoindoles. Thus a Wender reaction between N,2-dilithio-N-trifluoroacetylaniline and 2-bromo-5-methoxy-4,6-dimethylindanone affords the corresponding dihydroindeno[1,2-b]indole. In general, however, indolisations of this type are limited to 2-halogenoindanones bearing electron donating groups conjugated with the carbonyl function since these depress enolate anion formation. When such groups are absent the products are N-trifluoroacetylaniline and compounds arising from deprotonation of the 2-halogenoindanones. This problem is offset, but not solved, if the reactions are carried out in the presence of cerium (III) chloride. In a Bischler reaction between 4-methoxyaniline and 2-bromoindanone both 8-methoxydihydroindeno[1,2-b]-indole and 9-methoxydihydroindeno[2,1-b]indole were formed in low yields, together with related pentacyclic compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80589-5

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• CH Oxygenation and<i>N</i>-Trifluoroacylation of Arylamines Under Metal-Free Conditions: A Convenient Approach to 2-Aminophenols and<i>N</i>-Trifluoroacyl-<i>ortho</i>-aminophenols
  作者：Vunnam Venkateswarlu、K. A. Aravinda Kumar、Shilpi Balgotra、G. Lakshma Reddy、M. Srinivas、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/chem.201402411

  日期：2014.5.26

  Direct ortho‐hydroxylation through CH oxygenation and N‐trifluoroacylation of anilines was achieved in a single step under metal‐free conditions by using a combination of TFA and oxone. The method allowed the formation of functionalised amino phenolic compounds such as ortho‐hydroxy‐N‐trifluoroacetanilides in good yields with broad substrate scope.

  通过在无金属条件下，通过使用TFA和过硫酸氢钾的组合，一步实现苯胺的CH 3 H氧化和N-三氟酰化直接邻羟基化。该方法可以形成功能化的氨基酚类化合物，例如邻-羟基-N-三氟乙酰苯胺，收率高，具有广泛的底物范围。
• Pd-Catalyzed Regioselective Activation of<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes: A Highly Efficient Approach to 2-Fluorinated Allylic Scaffolds
  作者：Jun Xu、Ebrahim-Alkhalil Ahmed、Bin Xiao、Qian-Qian Lu、Yun-Long Wang、Chu-Guo Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201502308

  日期：2015.7.6

  An unprecedented Pd‐catalyzed regioselective activation of gem‐difluorinated cyclopropanes induced by CC bond cleavage is reported. It provides a general and efficient access to a variety of 2‐fluoroallylic amines, ethers, esters, and alkylation products in high Z‐selectivity, which are important skeletons in many biologically active molecules. In addition, the transformation represents the first

  据报道，空前的钯催化C inducedC键断裂诱导的宝石二氟化环丙烷的区域选择性活化。它提供了一种通用且有效的途径，可以高Z选择性地使用各种2-氟代烯丙基胺，醚，酯和烷基化产物，这些产物是许多生物活性分子的重要骨架。此外，该转变代表了在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为反应伙伴的宝石二氟化环丙烷的首次普遍应用。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

表征谱图