ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: DTHILCMBPJOKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 EtCN 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 ethyl 2-(dibenzylamino)-2-ethyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的α-氨基酯的合成：氨基烯酮甲硅烷基缩醛生成的亚硝酸盐的亲核加成

  摘要：

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。

  DOI：

  10.1021/jo201692x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 苯乙炔 、 二苄胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-(dibenzylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的α-氨基酯的合成：氨基烯酮甲硅烷基缩醛生成的亚硝酸盐的亲核加成

  摘要：

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。

  DOI：

  10.1021/jo201692x

文献信息

• Multi-component coupling synthesis of polycyclic pyrrole derivatives via Ir- and Rh-catalyzed cycloisomerizations with microwave heating
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hiroki Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.105

  日期：2007.10

  which were further transformed into polycyclic pyrrole-2-carboxylates via iridium-catalyzed cycloisomerization/Diels–Alder cycloaddition/dehydrogenation sequence under conventional and microwave heating conditions. The corresponding β-amino acid analogues were obtained from the Ir-catalyzed reaction of enynes prepared from lithium amides of allylamines with methyl non-2-en-4-ynoate. The Cu-catalyzed

  CuBr 2催化的N-苄基烯丙基胺，乙二醛酸乙酯和末端炔烃的三组分偶联提供了甘氨酸盐系的1,6-炔烃，它们通过铱催化的环异构化/ Diels-Alder环加成反应进一步转化为多环吡咯-2-羧酸酯。 /在常规和微波加热条件下的脱氢顺序。相应的β-氨基酸类似物是从烯丙基胺的氨基锂锂与壬-2-烯-4-乙酸甲酯制备的烯炔的Ir催化反应中获得的。铜催化的曼尼希型缩合反应进一步扩展到甘氨酸酯束缚的二烯炔和环丙炔的合成，对它们进行Rh催化的环异构化以提供双环氨基酸。
• Domino Coupling Relay Approach to Polycyclic Pyrrole-2-carboxylates
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hiroki Hayashi、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ja053408a

  日期：2005.8.1

  CuBr2-catalyzed three-component coupling of N-benzylallylamine, ethyl glyoxalate, and terminal alkynes afforded glycine-tethered 1,6-enynes, which were further transformed into polycyclic pyrrole-2-carboxylates via novel cycloisomerization/Diels-Alder cycloaddition/dehydrogenation sequence under iridium-catalyzed conditions.
• Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Esters: Nucleophilic Addition to Iminium Salts Generated from Amino Ketene Silyl Acetals
  作者：Shingo Hata、Hiroshi Koyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo201692x

  日期：2011.12.2

  Alkoxycarbonyl iminium species are prepared easily by the oxidation of tetrasubstituted amino ketene silyl acetals, and subsequent nucleophilic addition of Grignard reagents to the iminium salts gives α,α-disubstituted α-amino ester derivatives in moderate to good yields, in which aryl and ethynyl substituents are readily introduced.

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。