(E)-4,4-dimethyl-N,N-bis(phenylmethyl)-2-pentenamide | 252667-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-N,N-bis(phenylmethyl)-2-pentenamide
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-4,4-dimethylpent-2-enoylamide；(E)-N,N-dibenzyl-4,4-dimethylpent-2-enamide
• CAS: 252667-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: ULKUOFRNSQGGAS-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-N,N-bis(phenylmethyl)-2-pentenamide 在 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N,N-dibenzyl-4,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  手性sa（II）配合物诱导的β-单取代丙烯酸酰胺的非对映和对映选择性加氢二聚

  摘要：

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01551-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二(苯基甲基)-乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-N,N-bis(phenylmethyl)-2-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基膦酰基乙酰胺合成具有 Z 选择性的 α-单取代 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience

  DOI：

  10.1002/hc.20054

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Reaction of Alkynes with Trifurylgermane and CO Providing Acylgermanes:  The Example of Hydrometalcarbonylation of Alkynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0257016

  日期：2002.4.1

  A direct synthesis of acylmetals from alkynes with group 14 metal hydride and CO is reported. The Pd(0)-catalyzed reaction of alkynes with tri(2-furyl)germane under ambient pressure of CO provides alpha,beta-unsaturated acylgermanes in good yields. Conversion of acylgermanes to the corresponding amides is achieved.
• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。