N,N-dibenzyl-O-methylhydroxyamine | 112408-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-methylhydroxyamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-N-methoxyamine；O-Methyl-N,N-dibenzylhydroxylamine；N-Benzyl-N-methoxy-1-phenylmethanamine
• CAS: 112408-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UNQXZBBRPDTNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-methylhydroxyamine 在 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 苯硼酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed electrophilic amination using N-methoxyamines

  摘要：

  使用功能化的N-甲氧胺进行铜催化的电亲合胺化反应，该N-甲氧胺是通过亲核加成到N-甲氧酰胺制备的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02167g
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 溴甲苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-O-methylhydroxyamine
  参考文献：
  名称：

  Compositions stabilized with ethers of di- and tri-substituted

  摘要：

  各种二取代和三取代的羟胺衍生物对于稳定有机材料抵抗氧化、热降解和光降解非常有效。这些衍生物在含有酚类抗氧化剂和/或脂肪酸金属盐和/或阻化胺光稳定剂和/或有机磷化合物的有机材料中，特别有效作为颜色改善剂和工艺稳定剂。其中某些衍生物是新化合物。

  公开号：

  US04696964A1

文献信息

• Synthesis of α-Aminophosphonates by Umpolung-Enabled Cu-Catalyzed Regioselective Hydroamination
  作者：Shogo Nakamura、Soshi Nishino、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02632

  日期：2023.1.20

  A copper-catalyzed regioselective hydroamination of α,β-unsaturated phosphonates has been developed to form corresponding α-aminophosphonates of interest in medicinal chemistry. The introduction of an umpolung, electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivative is the key to achieving the α-amination regioselectivity, which is otherwise difficult under the conventional nucleophilic

  已经开发了铜催化的 α,β-不饱和膦酸酯的区域选择性加氢胺化，以形成药物化学中感兴趣的相应 α-氨基膦酸酯。使用羟胺衍生物引入 umpolung 亲电胺化策略是实现 α-胺化区域选择性的关键，否则这在使用母胺的常规亲核加氢胺化条件下很难实现。还描述了使用手性双膦配体的不对称合成以及在相关甲硅烷基化反应中的应用。
• Solution-Phase Synthesis of Novel Linear Oxyamine Combinatorial Libraries with Antibacterial Activity
  作者：Pei-Pei Kung、Ramesh Bharadwaj、Allister S. Fraser、Daniel R. Cook、Andrew M. Kawasaki、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/jo971655u

  日期：1998.3.1

  Use of solution phase combinatorial library synthesis led to the discovery of several oxyamine-containing antibacterial compounds. Solution-phase simultaneous addition of meta-substituted benzyl bromides and "fix-last" combinatorial strategies were used to prepare libraries. Additional structure-activity relationship studies were conducted by reductive cleavage of the oxyamine moiety and led to loss of antibacterial activity. Several single compounds were designed and synthesized on the basis of library screening results and were shown to have antibacterial activity.
• US4518596A
  申请人：——

  公开号：US4518596A

  公开（公告）日：1985-05-21
• US4690923A
  申请人：——

  公开号：US4690923A

  公开（公告）日：1987-09-01
• US4696964A
  申请人：——

  公开号：US4696964A

  公开（公告）日：1987-09-29