2-amino-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole | 10445-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(2-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole；5-(2-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine；5-(2-Trifluormethyl-phenyl)-2-amino-1,3,4-thiadiazol；5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 10445-00-8
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S
• mdl: MFCD11137510
• 分子量: 245.228
• InChiKey: TWXQRAMCZAUPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl N-<5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazol-2-yl>dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。3.胍。

  摘要：

  描述了许多2-芳基-5-胍基-1,3,4噻二唑的合成和抗惊厥活性。发现未取代的胍2a具有有效的抗惊厥作用。然而，对于大多数取代的胍，观察到活性显着降低或丧失。胍基并入咪唑啉环中也导致活性降低。二次药理评估证实了2a的抗惊厥特性，但同时也表明该化合物表现出相当程度的镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Trifluormethyl-benzoyl)-thiosemicarbazid 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-amino-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 4. Amidines
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Alan C. B. Smith、Michael R. Stillings、Ian F. Tulloch、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00396a004

  日期：1988.1

  Two different structural types of 2-aryl-1,3,4-thiadiazole amidines were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Enhancement of the inherent anticonvulsant activity therein and separation of this activity from the accompanying sedative action of these compounds were attempted. The most potent compounds occurred in the 2-(trifluoromethyl)phenyl series of type 3 amidines, but they also

  合成了2-芳基-1,3,4-噻二唑am的两种不同结构类型，并评估了其抗惊厥活性。试图增强其中固有的抗惊厥活性并将这种活性与这些化合物的伴随镇静作用分开。最有效的化合物出现在3型idine的2-（三氟甲基）苯基系列中，但它们也具有相对较高的神经毒性和镇静作用，如旋翼仪测试所示。
• 具有2-氨基-1,3,4-噻二唑结构的α-氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106117268A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了一种具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途，本发明所述的具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物具有α‑氨基膦酸酯化合物杀菌的通性，同时引入2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑基团的杀虫性能，两者结合使得化合物的用途更加广泛，杀菌和杀虫效果更加好。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。本发明的2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑对番茄早疫菌的生长增殖具有抑制作用，对粘虫具有抑制生长作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• 噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106167502A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一种噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用，所述的噻二唑磷酰胺化合物发挥了O,O‑二乙基硫代磷酰胺为中间体的高效低毒的性质，发挥了毒死蜱高效、广谱、低残留、低抗药性的优点，发挥了其残效期短的特点，对防治茶、桑、蔬菜、果树上的害虫，对地下害虫和仓库害虫也有很好的防治效果。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。最后，本发明的噻二唑磷酰胺化合物对香蕉炭疽菌，对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌、香蕉枯萎菌、香蕉炭疽菌的生长具有抑制作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• Synthesis and cytotoxic activity of ethyl ferulate derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Dan-ni Fu、Zi-yi Kong、Wen Sun、Chun-mei Bai、Yun Wu、Ming Bian、Qian-qian Ma

  DOI：10.1080/14786419.2022.2118739

  日期：——

  While a range of pharmacological agents are currently used to alleviate inflammation, the clinical administration of many of these anti-inflammatory drugs is associated with high rates of adverse s...

  虽然目前使用一系列药物来缓解炎症，但许多抗炎药物的临床给药与不良反应的高发生率有关。
• Lalezari,I.; Sharghi,N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 336 - 337
  作者：Lalezari,I.、Sharghi,N.

  DOI：——

  日期：——