ethyl 2-(dimethoxymethyl)-1-cyclopropanecarboxylate | 87986-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dimethoxymethyl)-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 87986-36-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JSUBDSKLTSZKAS-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 ethyl 2-(dimethoxymethyl)-1-cyclopropanecarboxylate 在 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无水碘化氢介导的原位生成环丙基腙的还原吲哚化

  摘要：

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03607
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯醛二甲缩醛 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 ethyl 2,5-dimethoxy-4-pentenoate 、 ethyl 2,5-dimethoxy-4-pentenoate 、 2-(二甲氧基甲基)-1-环丙烷羧酸乙酯 、 ethyl 2-(dimethoxymethyl)-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of ylides generated from reactions of diazo compounds with allyl acetals and thioketals by catalytic methods. Heteroatom acceleration of the [2,3]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a014

文献信息

• Anhydrous Hydrogen Iodide-Mediated Reductive Indolization of In Situ-Generated Cyclopropyl Hydrazones
  作者：Motohiro Yasui、Hiroki Fujioka、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03607

  日期：2022.1.14

  Fischer-type indolization of N-aryl-C-cyclopropyl hydrazones generated in situ followed by chemoselective reduction using tert-butyl iodide as an anhydrous HI generator was developed. This protocol provides indoles bearing carboxylic acid derivative units. A series of control experiments indicated the HI-mediated formation and reduction of spirocyclopropyl indolenines. Anhydrous HI functions as a Brønsted

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。
• Rearrangements of ylides generated from reactions of diazo compounds with allyl acetals and thioketals by catalytic methods. Heteroatom acceleration of the [2,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Michael P. Doyle、John H. Griffin、Mitchell S. Chinn、Daan Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00185a014

  日期：1984.6