(E)-1-(2-fluorovinyl)-4-methylbenzene | 26928-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-fluorovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: E-1-(2-fluorovinyl)-4-methylbenzene；trans-β-Fluor-4-methylstyrol；1-[(E)-2-fluoroethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 26928-21-2
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: DPXOWRLGAQKREY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-fluorovinyl)-4-methylbenzene 、 叔丁基氯化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜和镍催化的单氟烯烃与叔，仲和伯烷基和芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00859
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯 在 二甲基苯基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper (I) acetate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到(E)-1-(2-fluorovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的立体发散加氢脱氟化氢：（Z）-和（E）-单氟烯烃的选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05225a

文献信息

• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Stereoselective Synthesis of Both Stereoisomers of β-Fluorostyrene Derivatives from a Common Intermediate
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Laetitia Angers、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol200302h

  日期：2011.3.18

  stereoselective synthesis of both cis- and trans-β-fluorostyrene derivatives from a common intermediate, (Z)-1-aryl-2-fluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes, is described. The trans isomers are obtained by a stereospecific replacement of the silyl group in the presence of water and a fluoride source, whereas the preparation of the cis isomers is achieved by a bromination/desilicobromination sequence followed

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。
• OPTICALLY ACTIVE (R)-ARYLOXYPROPIONIC ACID AMIDES AND HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-kyung

  公开号：US20100279871A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to an optically active (R)-aryloxypropionic acid amide compound which has high selectivity and safety for protecting a crop such as rice, wheat, barley and soy bean, and exhibits excellent herbicidal activity against weeds, and a herbicidal composition comprising the same.

  本发明涉及一种具有高选择性和安全性的光学活性(R)-芳氧丙酸酰胺化合物，用于保护水稻、小麦、大麦和黄豆等作物，并对杂草表现出优异的除草活性，以及含有该化合物的除草组合物。
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。
• Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®
  作者：Jingjing Wu、Juan Xiao、Wenpeng Dai、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra04221f

  日期：——

  A practical approach for the selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using Red-Al® as reductant at room temperature in CH₂Cl₂ was reported. Monofluoroalkenes were obtained in moderate to high yields with good E-selectivity.

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。