methyl 2-(methoxycarbonyl)-3-oxoheptanoate | 111209-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(methoxycarbonyl)-3-oxoheptanoate
• 英文别名: dimethyl (3-oxopentyl)malonate；Dimethyl (3-oxopentyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-oxopentyl)propanedioate
• CAS: 111209-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PCSSXCKVTXVHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonyl)-3-oxoheptanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 4-ethyl-4-hydroxy-8-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclohexadiene monoepoxide by intramolecular Darzens condensation. Efficient synthesis of an A ring anthracyclinone precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a023
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 丙二酸二甲酯 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 2-(methoxycarbonyl)-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  An innovative strategy for electrochemically-promoted addition reactions

  摘要：

  事实证明，在无溶剂条件下，基于电解介质中支撑电解质剂的催化释放的新策略对于直接电活化适当的含 C-H 酸化合物与催化加成过程是有效的。

  DOI：

  10.1039/b406512c

文献信息

• Electrochemically Induced Addition Reactions in the Absence of Solvent and Supporting Electrolyte
  作者：Tonino Caruso、Marta Feroci、Achille Inesi、Monica Orsini、Arrigo Scettri、Laura Palombi

  DOI：10.1002/adsc.200606082

  日期：2006.9

  Solvent- and supporting electrolyte-free electrolysis in a two-compartment cell proved to be effective for the direct electroactivation of CH acid-containing compounds vs. catalytic addition processes. Michael adducts (including quaternary carbon centres) and 2-nitroalkanols were obtained in very good yields and selectivity on application of a catalytic amount of electricity under galvanostatic conditions

  在两室电解槽中，无溶剂和无电解质的电解被证明对含CH酸的化合物的直接电活化相对于催化加成过程是有效的。通过在恒电流条件下施加催化量的电，可以非常好的收率和选择性获得迈克尔加合物（包括季碳中心）和2-硝基链烷醇。
• Ionic Liquids Made with Dimethyl Carbonate: Solvents as well as Boosted Basic Catalysts for the Michael Reaction
  作者：Massimo Fabris、Vittorio Lucchini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/chem.200901891

  日期：2009.11.16

  introduces neat NMR spectroscopy of the ionic liquids as a probe for solute–solvent interactions as well as a tool for characterisation. Our studies show that high catalytic efficacy of functional ionic liquids can be achieved by integrating their green synthesis, along with a fine‐tuning of their structure. Demonstrating that ionic liquid solvents can be made by a truly green procedure, and that their properties

  本文介绍了1）绿色合成一类甲基铵和甲基phosph离子液体（IL）的方法，2）如何通过阴离子交换来调节其酸碱性质，3）这些材料的完整的NMR光谱表征4）它们作为碱促进的碳-碳键形成反应的活性有机催化剂的应用。叔胺或膦与碳酸二甲酯的甲基化会导致形成无卤甲基碳酸甲酯盐，这些盐可以很容易地进行阴离子交换，生成一系列具有不同熔点，溶解度，酸碱性质的衍生物，稳定性和粘度。特别是用水处理，会产生碳酸氢盐交换的液态鎓盐。这些被证明具有很强的碱性，足以有效地催化迈克尔反应。实验表明，在这些系统中，相对于无机碳酸氢盐，碳酸氢盐的碱度提高了两个数量级。这些以催化量使用的碱性离子液体甚至比传统的强有机碱更好。本工作还介绍了离子液体的纯NMR光谱，作为溶质-溶剂相互作用的探针以及表征的工具。我们的研究表明，通过整合功能性离子液体的绿色合成以及对其结构进行微调，可以实现高催化效率。证明可以通过真正的绿色程序来制备离
• Reaction of dicarbomethoxycarbene with acetaldehyde and simple ketones
  作者：Robert P. L'Esperance、Thomas M. Ford、Maitland. Jones

  DOI：10.1021/ja00209a034

  日期：1988.1
• BAUMAN, J. G.;HAWLEY, R. C.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3791-3796
  作者：BAUMAN, J. G.、HAWLEY, R. C.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• LESPERANCE, ROBERT P.;FORD, THOMAS M.;JONES, MAITLAND, JR., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 209-213
  作者：LESPERANCE, ROBERT P.、FORD, THOMAS M.、JONES, MAITLAND, JR.

  DOI：——

  日期：——