tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate | 86994-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butanoate
• CAS: 86994-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PKQIXOBKHCHJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-环己基丁酸衍生物的合成。2.甲羟戊酸的环状类似物。

  摘要：

  （Z）-3-羟基-3-（2-羟基环己基）丁酸（I）及其内酯（II）的钠盐是通过相应的叔丁酯在Rh / Al2O3催化剂上加氢制得的。 3-羟基-3-（2-羟基苯基）丁酸叔丁酯的苯环（III）。类似地制备（Z）-3-羟基-3-（2-甲氧基环己基）丁酸。（Z）-4-甲基八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮是通过在Rh / Al2O3催化剂上加氢合成4-甲基香豆素的方法而制得的，4-香豆素是由III通过一锅法（包括水解，内酯化和脱水。上述化合物在5 X 10（-3）M时抑制乙酸盐掺入大鼠肝片中的胆固醇和脂肪酸中，但它们对HMG-CoA还原酶缺乏特异性抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00366a021
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2'-羟基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进了4-芳基-3,4-二氢香豆素的一锅法合成

  摘要：

  4-芳基-3,4-二氢香豆素是一类有价值的分子，展示出诱人的药物和生物学特性。在本文中，我们设计了一种新的简便方法，通过布朗斯台德酸催化Friedel-Crafts烷基化和环加成反应合成4-芳基-3,4-二氢香豆素衍生物。通过该方案，成功制备了15个4-芳基-3,4-二氢香豆素实例，产率为82％至99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.007

文献信息

• Brønsted acid promoted one-pot synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Cheng Chen、Rui Zhang、Long Lin、Guang-Fu Yang、Qiong-You Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.007

  日期：2016.7

  4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins are a class of valuable molecules demonstrating attractive pharmaceutical and biological properties. In this paper, we designed a new and facile approach to synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives by Brønsted acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation and cycloaddition reaction. With this protocol, 15 examples of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins were successfully prepared

  4-芳基-3,4-二氢香豆素是一类有价值的分子，展示出诱人的药物和生物学特性。在本文中，我们设计了一种新的简便方法，通过布朗斯台德酸催化Friedel-Crafts烷基化和环加成反应合成4-芳基-3,4-二氢香豆素衍生物。通过该方案，成功制备了15个4-芳基-3,4-二氢香豆素实例，产率为82％至99％。
• Synthesis of 3-hydroxy-3-cyclohexylbutyric acid derivatives. 2. Cyclic analogs of mevalonic acid
  作者：Germano Carganico、Paolo Cozzi、Gaetano Orsini

  DOI：10.1021/jm00366a021

  日期：1983.12

  The sodium salt of (Z)-3-hydroxy-3-(2-hydroxycyclohexyl)butyric acid (I) and its lactone (II) were prepared through the corresponding tert-butyl ester by hydrogenation, over Rh/Al2O3 catalyst, of the phenyl ring of tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate (III). (Z)-3-Hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)butyric acid was prepared similarly. (Z)-4-Methyloctahydro-2H-1-benzopyran-2-one was prepared

  （Z）-3-羟基-3-（2-羟基环己基）丁酸（I）及其内酯（II）的钠盐是通过相应的叔丁酯在Rh / Al2O3催化剂上加氢制得的。 3-羟基-3-（2-羟基苯基）丁酸叔丁酯的苯环（III）。类似地制备（Z）-3-羟基-3-（2-甲氧基环己基）丁酸。（Z）-4-甲基八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮是通过在Rh / Al2O3催化剂上加氢合成4-甲基香豆素的方法而制得的，4-香豆素是由III通过一锅法（包括水解，内酯化和脱水。上述化合物在5 X 10（-3）M时抑制乙酸盐掺入大鼠肝片中的胆固醇和脂肪酸中，但它们对HMG-CoA还原酶缺乏特异性抑制活性。