1-(氯乙炔基)-4-甲基苯 | 33491-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯乙炔基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: p-methylphenylacetylene chloride；1-Chlor-2-p-tolylacetylen；1-(2-chloroethynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 33491-04-2
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: DMZVMQDKSSBTNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙炔基)-4-甲基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到Alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Metallated Titanacyclopropenes

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的一锅法合成三金属化烯烃的方法，使用了二异丙氧基（η²-丙烯）钛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2964
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到1-(氯乙炔基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• In(OTf) 3 /acid co-catalyzed hydration of 1-haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Ming Zeng、Rui-Xue Huang、Wen-Yi Li、Xiao-Wen Liu、Fu-Ling He、Yi-Yuan Zhang、Fang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.049

  日期：2016.7

  described. This method provides ready access to α-chloromethyl ketones, α-bromomethyl ketones and α-iodomethyl ketones in moderate to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including alkoxy, trifluoromethyl, halide, hydroxyl, cyclohexyl, and heterocyclic groups.

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。
• Highly efficient two-step synthesis of (Z)-2-halo-1-iodoalkenes from terminal alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1039/c0cc02156c

  日期：——

  The easily accessible haloalkynes can be converted to (Z)-2-halo-1-iodoalkenes in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. The method shows good functional group compatibility. The resulting products could find broad applications.

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。

表征谱图