ethyl (2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate | 582319-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 582319-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: OYKDALSQSYBNHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-[5-methoxy-2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨环化偶联级联：脱氢色氨酸衍生物的制备和计算研究

  摘要：

  从邻炔基苯胺衍生物和α-氨基丙烯酸甲酯开始，通过钯催化的氨基环化-Heck型偶联级联制备了脱氢色氨酸衍生物。芳基、烷基（伯、仲和叔）和烯基取代基已在吲哚 C-2 位引入。吲哚苯环的进一步变化以及 C-2-未取代的情况均已得到证明。在 C-2 芳基取代的情况下，通过 Sonogashira 偶联制备邻炔基苯胺底物以及随后的环化-偶联级联是使用单一催化剂的一锅法进行的。 DFT 计算揭示了这些反应的反应曲线相对于丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸酯的反应以及游离苯胺与其相应氨基甲酸酯的反应之间存在显着差异。这些计算表明，在 C-C 键形成之前的 HX/烯烃交换步骤中释放的烯烃和酸 HX 的性质可能是实验观察到的反应效率差异的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00636
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到ethyl (2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨环化偶联级联：脱氢色氨酸衍生物的制备和计算研究

  摘要：

  从邻炔基苯胺衍生物和α-氨基丙烯酸甲酯开始，通过钯催化的氨基环化-Heck型偶联级联制备了脱氢色氨酸衍生物。芳基、烷基（伯、仲和叔）和烯基取代基已在吲哚 C-2 位引入。吲哚苯环的进一步变化以及 C-2-未取代的情况均已得到证明。在 C-2 芳基取代的情况下，通过 Sonogashira 偶联制备邻炔基苯胺底物以及随后的环化-偶联级联是使用单一催化剂的一锅法进行的。 DFT 计算揭示了这些反应的反应曲线相对于丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸酯的反应以及游离苯胺与其相应氨基甲酸酯的反应之间存在显着差异。这些计算表明，在 C-C 键形成之前的 HX/烯烃交换步骤中释放的烯烃和酸 HX 的性质可能是实验观察到的反应效率差异的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00636

文献信息

• Carbonylative annulation of unsaturated compounds using molybdenum hexacarbonyl: an efficient synthesis of 2(1H)-quinolones
  作者：Farnaz Jafarpour、Asieh Otaredi-Kashani

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.531

  日期：——

  developed in palladium-catalyzed three-component reaction of iodoanilines, unsaturated compounds and Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The approach allows for smooth construction of biologically interesting 3,4-disubstituted (dihydro)quinolin-2(1H)-ones in presence of catalytic amounts of palladium and avoids the problematic use of gaseous carbon monoxide.

  在碘苯胺、不饱和化合物和作为固体一氧化碳源的 Mo(CO)6 的钯催化三组分反应中，开发了一种无配体和 CO 气体的条件。该方法允许在催化量的钯存在下顺利构建具有生物学意义的 3,4-二取代（二氢）喹啉-2（1H）-酮，并避免气态一氧化碳的使用问题。
• CuI-catalyzed one-pot synthesis of benzothiazolones from 2-iodoanilines-derived carbamates and sodium sulfide
  作者：Jiaojiao Li、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.006

  日期：2012.5

  A copper-catalyzed procedure was developed for assembling benzothiazolones from ethyl 2-iodophenylcarbamates and sodium sulfide. A number of functional groups, such as methoxy, acyl, amide, carboxylate, trifluoromethyl, fluoro, and chloro, were tolerated under these conditions, providing benzothiazolones in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.