diethyl (2-nitro-1-phenylethyl)phosphonate | 37909-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-nitro-1-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (1-diethoxyphosphoryl-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 37909-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅P
• 分子量: 287.252
• InChiKey: IVURFUDNUSBKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-nitro-1-phenylethyl)phosphonate 在 镍 氢气 作用下， 生成 2-Diethoxyphosphoryl-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitro- and aminoalkylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00853781
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 亚磷酸三乙酯 在 高氯酸,吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到diethyl (2-nitro-1-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  C˭X亲电体膦酰化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542602

文献信息

• An efficient method for the phosphonation of C=X compounds
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210040055

  日期：2010.4

  (aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated olefins) in the presence of amines and anilines hydrohalides was studied. We found that pyridine hydrohalides effectively activate the reaction of tralkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。
• HClO4-SiO2 as a Novel and Recyclable Catalyst for the Phospha-Michael Addition of Phosphorous Nucleophiles to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Sara Sobhani、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1220069

  日期：2010.6

  An efficient synthesis of β-phosphono malonates via phospha-Michael addition of phosphorous nucleophiles to α,β-unsaturated malonates in the presence of HClO4-SiO2 as a new and ­recyclable catalyst is described.

  描述了一种高效合成β-膦酸丙二酸酯的方法，通过在HClO4-SiO2这一新型且可回收催化剂的存在下，利用磷亲核试剂对α,β-不饱和丙二酸酯进行膦-迈克尔加成反应。
• Quinine-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Diphenyl Phosphite to Nitroolefins: Synthesis of Chiral Precursors of α-Substituted β-Aminophosphonates
  作者：Jian Wang、Lora D. Heikkinen、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600429

  日期：2007.5.7

  nitroalkenes has been developed. This methodology affords a facile access to enantiomerically enriched β-nitrophosphates, precursors for the preparation of synthetically and biologically useful β-aminophosphonates.

  已经开发了由奎宁促进的亚磷酸二苯酯与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。该方法提供了对映异构体富集的β-硝基磷酸酯的简便方法，β-硝基磷酸酯是制备合成和生物学上有用的β-氨基膦酸酯的前体。
• Enantioselective conjugate addition of dialkyl phosphites to nitroalkenes
  作者：Vishal Rai、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.010

  日期：2008.10

  The Michael addition of dialkyl phosphites to nitroalkenes in the presence of heterobimetallic (S)-(−)-aluminum lithium bis(binaphthoxide), ALB, complex provided β-nitrophosphonates, precursors to β-aminophosphonic acids, in good to excellent enantioselectivities.

  在异双金属（S）-（-）-铝双（二萘氧基氧化物）铝（ALB）的存在下，亚磷酸二烷基酯的迈克尔加成到硝基烯烃中，提供了β-硝基膦酸酯，β-氨基膦酸的前体，具有出色的对映选择性。
• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.