but-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate | 103413-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-Butenyl 4-nitrobenzoate；but-3-enyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 103413-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DFDRWMPCODKLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1675;1681;1698;1678.4;1678

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯酸酯作为羧酸的便捷保护基

  摘要：

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70686-1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-硝基苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到but-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯酸酯作为羧酸的便捷保护基

  摘要：

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70686-1

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Selenophosphoramide-catalyzed diamination and oxyamination of alkenes
  作者：John R. Tabor、Derek C. Obenschain、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/c9sc05335b

  日期：——

  A screen of catalysts revealed that more electron-rich phosphine ligands resulted in higher yields of the desired product, with selenophosphoramides giving the optimal results. A broad range of substrates and functional groups were tolerated and yields were generally good to excellent. For (E)-1,2-disubstituted olefins, diastereoselectivities were always high, giving exclusively anti products. The conditions

  提出了一种新的硒代磷酰胺催化的端基和反式1,2-二取代烯烃的加氨反应。该转化成功的关键是引入氟化物清除剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），以防止竞争性的同化途径，就像在硒上使用磷酰胺配体来促进所需的取代反应一样。催化剂的筛选表明，更多的富含电子的膦配体导致所需产物的更高产率，硒代磷酰胺给出了最佳结果。可以耐受各种各样的底物和官能团，并且收率通常良好至优异。对于（E）-1，2-二取代的烯烃，非对映选择性始终很高，仅产生抗产物。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。