2-amino-1-phenylethylphosphonic acid | 28660-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-1-phenylethylphosphonic acid
• 英文别名: (2-Amino-1-phenylethyl)phosphonic acid
• CAS: 28660-35-7
• 化学式: C₈H₁₂NO₃P
• 分子量: 201.162
• InChiKey: YDDUXTUKSQWEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenylethylphosphonic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Diethoxyphosphoryl-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of Aminoalkanephosphonic Acids into Their Diethyl Esters. The Use of Unblocked Aminoalkanephosphonic Acids in Phosphono Peptide Synthesis

  摘要：

  报告采用简单高效的两步法，从氨基烷基膦酸制备氨基烷基膦酸二乙酯。 所获得的酯类可作为膦肽合成的底物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27550
• 作为产物：
  描述：

  N-(styryl)benzamide 在 盐酸 、 氢气 、 manganese(II) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-amino-1-phenylethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-膦酰基烯胺衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑膦酰基烯胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将烯胺衍生物、有机膦化合物、醋酸锰、碳酸钾溶于溶剂中，于室温下反应，获得β‑膦酰基烯胺衍生物。本发明使用烯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应速度快、反应操作和后处理过程简单、产率较好，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN108864185B

文献信息

• β-膦酰基烯胺衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108864185B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种β‑膦酰基烯胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将烯胺衍生物、有机膦化合物、醋酸锰、碳酸钾溶于溶剂中，于室温下反应，获得β‑膦酰基烯胺衍生物。本发明使用烯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应速度快、反应操作和后处理过程简单、产率较好，适合于规模化生产。
• BETA-PHOSPHONYL-ENAMINE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210130377A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention discloses the preparation method of β-phosphonyl-enamine derivative. The preparation method comprising the following steps: dissolving the enamine derivative, organic phosphine compound, manganese acetate and potassium carbonate in the solvent, reacting at room temperature to obtain the β-phosphonyl-enamine derivative. The enamine derivative was as the starting material, and the raw materials are easy to obtain and a great many varieties. The various forms of the products obtained therein can be directly applied and can be used in further reactions. The reaction conditions are mild, the reaction speed is high, the reaction operation and the post-treatment process are simple, the production is convenient, and the method is suitable for large-scale production.

  本发明公开了β-膦酰基-烯胺衍生物的制备方法。该制备方法包括以下步骤：在溶剂中溶解烯胺衍生物、有机膦化合物、醋酸锰和碳酸钾，室温下反应得到β-膦酰基-烯胺衍生物。烯胺衍生物作为起始物质，原料易得且种类繁多。所得产品的各种形式可以直接应用，并可用于进一步的反应中。反应条件温和，反应速度快，反应操作和后处理过程简单，生产方便，该方法适用于大规模生产。
• A Reagent-Controlled Phospha-Michael Addition Reaction of Nitroalkenes with Bifunctional N-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas
  作者：Hai Huang、Jake Palmas、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02490

  日期：2016.12.2

  phospha-Michael addition reaction of nitroalkenes to afford diversely substituted β-nitrodiazaphosphonates. This transformation takes place at room temperature under catalyst-free conditions and exhibits broad functional group tolerance. The key to success in catalyst, additive-free reaction conditions is the suitable hydrogen-bond activation of the nitro group by a Brønsted acid (thiourea), which

  双功能N-杂环膦（NHP）-硫脲已成功用于硝基烯烃的Pha-Michael加成反应，以提供不同取代的β-硝基二氮杂膦酸酯。该转变在室温下在无催化剂的条件下进行，并表现出宽泛的官能团耐受性。催化剂成功，无添加剂反应条件成功的关键是布朗斯台德酸（硫脲）对硝基进行的氢键适当活化，该反应巧妙地与高度亲核的NHP基序结合，产生协同作用。重要的是，这种转化使得能够进行药学上，生物学上重要的β-氨基膦酸的两步合成。
• β-氨基膦酸衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108727428B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种β‑氨基膦酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：将N‑（芳基乙烯基）苯甲酰胺、二烷基亚磷酸酯、醋酸锰、碳酸钾溶于溶剂中，于室温下反应，获得(2‑苯甲酰胺基‑1‑芳基乙烯基)二烷基膦酸酯衍生物，该化合物再经还原水解获得β‑氨基膦酸衍生物。本发明使用N‑（芳基乙烯基）苯甲酰胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；本发明方法合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较好，适合于规模化生产。
• Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20060111370A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein W is a bond, —C(═S)—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)—, —O—, —C(R 6 )(R 7 )—, —N(R 5 )— or —C(═N(R 5 ))—; X is —O—, —N(R 5 )— or —C(R 6 )(R 7 )—; provided that when X is —O—, U is not —O—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)— or —C(═NR 5 )—; U is a bond, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(O)—, —O—, —P(O)(OR 15 )—, —C(═NR 5 )—, —(C(R 6 )(R 7 )) b — or —N(R 5 )—; wherein b is 1 or 2; provided that when W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, U is not —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—; provided that when X is —N(R 5 )— and W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, then U is not a bond; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined in the specification; and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed is the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases, and the methods of inhibiting of Human Immunodeficiency Virus, plasmepins, cathepsin D and protozoal enzymes. Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases using the compounds of formula I in combination with a cholinesterase inhibitor or a muscarinic m 1 agonist or m 2 antagonist.

  公开了公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中W为键，—C（═S）—，—S（O）—，—S（O）2—，—C（═O）—，—O—，—C（R6）（R7）—，—N（R5）—或—C（═N（R5））—;X为—O—，—N（R5）—或—C（R6）（R7）—;但是当X为—O—时，U不是—O—，—S（O）—，—S（O）2—，—C（═O）—或—C（═NR5）—;U为键，—S（O）—，—S（O）2—，—C（O）—，—O—，—P（O）（OR15）—，—C（═NR5）—，—（C（R6）（R7））b—或—N（R5）—;其中b为1或2;但是当W为—S（O）—，—S（O）2—，—O—或—N（R5）—时，U不是—S（O）—，—S（O）2—，—O—或—N（R5）—;当X为—N（R5）—且W为—S（O）—，—S（O）2—，—O—或—N（R5）—时，U不是键;R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如规范中所定义;以及包含公式I的化合物的制药组合物。还公开了抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法，以及抑制人类免疫缺陷病毒、贫血原虫、溶血酶D和原虫酶的方法。还公开了使用公式I的化合物与胆碱酯酶抑制剂或肌动蛋白m1激动剂或m2拮抗剂相结合治疗认知或神经退行性疾病的方法。