4-acetamidobenzaldehyde N-(4-methoxyphenyl)imine | 17224-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidobenzaldehyde N-(4-methoxyphenyl)imine
• 英文别名: N--p-ansidin；N-[4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 17224-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IQTNMDGIDGRCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidobenzaldehyde N-(4-methoxyphenyl)imine 在 [MnBr(CO)3(2-(diphenylphosphinoamino)pyridine)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以128.4 mg的产率得到N-(4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  锰以氢为还原剂催化醛的还原胺化†

  摘要：

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01787e
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetamidobenzaldehyde N-(4-methoxyphenyl)imine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。