1-(2-deoxy-3-C-diethylphosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 305820-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3-C-diethylphosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-diethoxyphosphoryl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 305820-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₈P
• 分子量: 378.319
• InChiKey: CBBQEZRNJNAFQF-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-(2-deoxy-3-C-diethylphosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以19%的产率得到1-(2-deoxy-3-C-diethylphosphono-3,5-di-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038
• 作为产物：
  描述：

  3'-keto-5'-O-tritylthymidine 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(2-deoxy-3-C-diethylphosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038

文献信息

• Kralikova, Sarka; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S124 - S125
  作者：Kralikova, Sarka、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 2′-Deoxynucleoside 3′-C-Phosphonates: Reactivity of Geminal Hydroxyphosphonate Moiety
  作者：Śárka Králíková、Miloś Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770008035038

  日期：2000.7

  In this report we present a novel, simple way for the synthesis of 3'-C-phosphonate derivatives of all four basic 2'-deoxynucleosides in both fully protected and deprotected forms. The reactivity of the geminal hydroxy phosphonate moiety located at the 3'-carbon atom of the nucleoside was studied with respect to the use of this type of nucleoside phosphonic acid for the preparation of short oligonucleotides

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。