1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldisulfane | 95914-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldisulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(phenyldisulfanyl)benzene
• CAS: 95914-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: YQJJONLAZBSRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  354.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldisulfane 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  一种从芳基卤化物和黄原酸乙酯直接合成对称和不对称硫化物和二硫化物的新方法

  摘要：

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609081

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Iron-Catalysed Markovnikov Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201100731

  日期：2012.3

  The bis(triflimide)iron(III) salt catalyzes the hydrothiolation of styrenes in a Markovnikov fashion with good selectivities and high yields. After isolation, different benzylic thioethers are obtained. This iron(III) catalyst is unique in terms of regioselectivity and represents a sustainable and economic alternative to those processes based on stoichiometric reagents.

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。
• Synthesis of unsymmetrical disulfides <i>via</i> PPh₃-mediated reductive coupling of thiophenols with sulfonyl chlorides
  作者：Dungai Wang、Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/d0ob00804d

  日期：——

  A facile and rapid synthesis of unsymmetrical aryl disulfides using PPh3-mediated reductive coupling of thiophenols with aryl sulfonyl chlorides was described. Good functional group tolerance and scalability were achieved in this strategy. More importantly, the approach enables the introduction of sulfonyl chlorides into the synthesis of asymmetric organic disulfides under catalyst- and base-free conditions

  描述了使用PPh 3介导的硫酚与芳基磺酰氯的还原偶联，快速轻松地合成不对称芳基二硫化物的方法。该策略实现了良好的功能组容忍度和可伸缩性。更重要的是，该方法能够在无催化剂和无碱条件下将磺酰氯引入不对称有机二硫化物的合成中。使用这种方法，可以通过亲核取代途径从廉价且容易获得的起始原料以中等至优异的分离产率制备不对称芳族二硫化物。