2-(but-3-en-1-yloxy)-N-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-fluoro-Nmethylphenylsulfonamido)-2-methylbutyl)-N-((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide | 1403480-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)-N-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-fluoro-Nmethylphenylsulfonamido)-2-methylbutyl)-N-((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yloxy)-N-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)-2-methylbutyl)-N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1403480-44-3
• 化学式: C₃₉H₅₆FN₃O₁₀S₂Si
• 分子量: 838.104
• InChiKey: OLSWCYDRVUXBNK-BXOLPRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  154.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)-N-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-fluoro-Nmethylphenylsulfonamido)-2-methylbutyl)-N-((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-fluoro-N-(((4R,5R,E)-2-((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyl-15-nitro-1,1-dioxido-3,4,5,7,10,11-hexahydro-2H-benzo[b][1,9,4,5]dioxathiaazacyclotetradecin-5-yl)methyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis-Facilitated Medicinal Chemistry: Toward the Development of Novel Antimalarial Agents

  摘要：

  Here, we describe medicinal chemistry that was accelerated by a diversity-oriented synthesis (DOS) pathway, and in vivo studies of our previously reported macrocyclic antimalarial agent that derived from the synthetic pathway. Structure-activity relationships that focused on both appendage and skeletal features yielded a nanomolar inhibitor of P. falciparum asexual blood-stage growth with improved solubility and microsomal stability and reduced hERG binding. The build/couple/pair (B/C/P) synthetic strategy, used in the preparation of the original screening library, facilitated medicinal chemistry optimization of the antimalarial lead.

  DOI：

  10.1021/jm500994n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)amino)-3-methyl-4-oxobutyl)(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 2-(but-3-en-1-yloxy)-N-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-fluoro-Nmethylphenylsulfonamido)-2-methylbutyl)-N-((2S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLACTAM COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] COMPOSÉS MACROLACTAMES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU PALUDISME

  摘要：

  公开号：

  WO2012142457A3