(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol | 117924-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 117924-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: FTMZSELHFLRJHW-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [4 + 2] 成环获得手性 β-硼基 δ-内酯

  摘要：

  我们报道了卡宾催化的活化酯和β-硼酸烯酮的[4 + 2]环化，提供了一种构建具有两个连续立体中心的对映体富集的有机硼酮的有效方法。值得注意的是，该方案代表了一种生成手性 β-C-B 键的新有机催化方式。此外，它也极大地丰富了手性有机硼化合物的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00426
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965

文献信息

• Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency
  作者：Jie Zhao、Zhiqiang Niu、Hua Fu、Yadong Li

  DOI：10.1039/c3cc48670b

  日期：——

  Regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes is realized by using copper powder (0.3–1 μm) as a catalyst without any ligand.

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。
• Lipase-Catalyzed Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Boron-Containing Chiral Alcohols
  作者：Leandro H. Andrade、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/ol901091f

  日期：2009.7.16

  to obtain optically pure boron compounds is described. The kinetic resolution of boron-containing chiral alcohols via enantioselective transesterification catalyzed by lipases was studied. Aromatic, allylic, and aliphatic secondary alcohols containing a boronate ester or boronic acid group were resolved by lipase from Candida antartica (CALB), and excellent E values (E > 200) and high enantiomeric excesses

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。
• Cyclization Strategies to Polyenes Using Pd(II)-Catalyzed Couplings of Pinacol Vinylboronates
  作者：Robert G. Iafe、Daniel G. Chan、Jonathan L. Kuo、Byron A. Boon、Darius J. Faizi、Tomomi Saga、Jonathan W. Turner、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol3020623

  日期：2012.8.17

  As a complement to Pd(0)-catalyzed cyclizations, seven Pd(II)-catalyzed cyclization strategies are reported. α,ω-Diynes are selectively hydroborated to bis(boronate esters), which cyclize under Pd(II)-catalysis producing a diverse array of small, medium, and macrocyclic polyenes with controlled E,E, Z,Z, or E,Z stereochemistry. Various functional groups are tolerated including aryl bromides, and applications

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。
• Facile synthesis of (Z)-anti-homoallylic alcohols from 3-(pinacolatoboryl)allyl alcohols, aldehydes, and triorganoboranes via a palladium-catalyzed three-component reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Naoki Minoshima、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.121

  日期：2016.8

  A palladium-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl alcohols, aldehydes, and triorganoboranes was developed. The present protocol provides facile access to synthetically useful (Z)-anti-homoallylic alcohols with high diastereoselectivity and high levels of alkene stereocontrol. Furthermore, single-flask reaction sequences to synthesize (Z)-anti-homoallylic alcohols starting from

  开发了钯催化的3-（频哪醇硼烷基）烯丙基醇，醛和三有机硼烷的三组分反应。本方案提供了容易获得具有高非对映选择性和高水平的烯烃立体控制的合成有用的（Z）-抗同型烯丙基醇的途径。此外，成功地实现了通过使用钯催化的三组分反应从炔丙基醇开始合成（Z）-抗同型烯丙基醇的单烧瓶反应序列。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Allylboration/Cyclization Sequence: Enantioenriched Seven-Membered-Ring Carbamates and Ring Contraction to Pyrrolidines
  作者：Aurélie Macé、Sabrina Touchet、Patricia Andres、Fernando Cossío、Vincent Dorcet、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/anie.201509824

  日期：2016.1.18

  seven‐membered‐ring enecarbamates with high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. They were easily converted into diversely substituted 1,3‐oxazepan‐2‐ones. An unprecedented rearrangement of 5‐acetoxy‐7‐aryl or styryl derivatives led to tetrasubstituted pyrrolidines. A computational study provides evidence on the feasibility of the proposed mechanism of this unusual ring contraction.

  原位生成的α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯和醛的结合提供了具有高水平的非对映和对映体控制的七元环烯氨基甲酸酯。它们很容易转化为各种取代的1,3-氧杂氮杂-2-酮。5-乙酰氧基-7-芳基或苯乙烯基衍生物的前所未有的重排导致四取代的吡咯烷。一项计算研究为这种异常环收缩的拟议机制的可行性提供了证据。