dimethyl 2-allyl-2-[4-(1,1-bis-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-cyclopent-2-enyl]malonate | 332426-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-[4-(1,1-bis-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-cyclopent-2-enyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R,4S)-4-(1-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-oxopent-4-en-2-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 332426-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: OXPCJTSSOUTOLJ-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 dimethyl 2-allyl-2-[4-(1,1-bis-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-cyclopent-2-enyl]malonate 在 (phen)Pd(Me)Cl NaB(3,5-(CF₃)2C₆H₃) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到tetramethyl 4-triethylsilylmethyl-3-methyl-octahydrocyclopenta[a]pentalene-1,1,6,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dimethyl 2-allyl-2-[4-(1,1-bis-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-cyclopent-2-enyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k