1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole | 112686-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-PMP-3,4-diphenyl pyrrole；1-(4-methoxy-phenyl)-3,4-diphenyl-pyrrole；1-<4-Methoxy-phenyl>-3.4-diphenyl-pyrrol；1-(4-Methoxyphenyl)-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 112686-80-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: VOGVPKCOYXNIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物的可见光驱动合成1,3,4-三取代的吡咯

  摘要：

  本文已经报道了通过可见光介导的光氧化还原催化的芳基叠氮化物和醛的缩合反应合成1,3,4-三取代的吡咯。该方法避免了使用化学计量的氧化剂，并以良好的产率（高达78％）和温和的条件提供了相应的含N的芳烃。通过专门的和组合的光谱/实验研究提供了机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02731
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r

文献信息

• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• One-Pot AgOAc-Mediated Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Primary Amines and Aldehydes: Application to the Total Synthesis of Purpurone
  作者：Qingjiang Li、Aili Fan、Zhiyao Lu、Yuxin Cui、Wenhan Lin、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol101644g

  日期：2010.9.17

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted or 3,4-disubstituted pyrroles has been developed. The reaction represents the first time that pyrroles are synthesized directly from readily available aldehydes and amines (anilines) as starting materials. This method has been successfully applied to the rapid synthesis of purpurone.

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。
• Electrochemical oxidative annulation of amines and aldehydes or ketones to synthesize polysubstituted pyrroles
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Qingqing Wang、Jingting Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02118c

  日期：——

  A general and practical protocol to synthesize polysubstituted pyrroles has been established by electrooxidative annulation of amines and aldehydes or ketones. In an undivided cell, arylacetaldehydes and primary amines can participate in this transformation smoothly to furnish β-substituted pyrroles under external oxidant-free conditions. Tetrasubstituted pyrroles could be obtained efficiently by using

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。
• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• A New Approach to the Preparation of 1,3,4-Triarylpyrroles
  作者：Yi Chen、De Zeng

  DOI：10.1055/s-2006-932452

  日期：——

  A class of l,3,4-triaryl-2,5-dihydropyrroles were synthesized using the McMurry coupling reaction as the key step. The non-catalytic photoconversion of l,3,4-triaryl-2,5-dihydropyrroles furnished 1,3,4-triarylpyrroles in good yields (63-89%). It was found that the photoconversion was facile and very reliable; the solvent was found to play an important role.

  使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成了一类 1,3,4-三芳基-2,5-二氢吡咯。1,3,4-三芳基-2,5-二氢吡咯的非催化光转化以良好的产率（63-89%）提供了1,3,4-三芳基吡咯。发现光转换很容易并且非常可靠；发现溶剂起着重要作用。