benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylsilane | 1554401-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylsilane
• 英文别名: 5-(Triethylsilyl)-1,3-benzodioxole；1,3-benzodioxol-5-yl(triethyl)silane
• CAS: 1554401-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: QKVDDSGTAXEFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六乙基乙硅烷 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of aryl and alkenyl triflates with silylboronic esters avoiding base-mediated borylation

  摘要：

  Catalytic silylation of aryl/alkenyl electrophiles using silylboronic esters with no base-mediated borylation has been developed.

  DOI：

  10.1039/d4cc01005a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway
  作者：Magnus Rueping、Shao-Chi Lee、Lin Guo、Huifeng Yue、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1591495

  日期：2017.12

  A nickel-catalyzed decarbonylative silylation, borylation, and amination of amides has been developed. This new methodology allows the direct interconversion of amides to arylsilanes, arylboronates, and arylamines and enables a facile route for carbon–heteroatom bond formations in a straightforward and mild fashion.

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。
• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。
• Iron-Catalyzed Silylation of (Hetero)aryl Chlorides with Et₃SiBpin
  作者：Jia Jia、Xiaoqin Zeng、Zhengli Liu、Liang Zhao、Chun-Yang He、Xiao-Fei Li、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00809

  日期：2020.4.3

  heteroatom anions and the sluggish reductive elimination. Herein we report an iron-catalyzed method for the silylation of (hetero)aromatic chlorides. It features high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol enables the late-stage silylation of some pharmaceuticals, thus providing an excellent method to access valuable intermediates in medicinal

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。