5-chloro-1-benzenesulfonyl-2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole | 615552-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-benzenesulfonyl-2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)indole
• CAS: 615552-49-3
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 441.337
• InChiKey: KOXOTPHNFUFOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-benzenesulfonyl-2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole 以 氯苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(Benzenesulfonyl)-7,16-dichloro-3,11,12,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(13),2(10),4(9),5,7,11,14(19),15,17-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+2] cycloaddition reactions of N -sulfonyl-2,2 ′ -biindoles: synthesis of indolo[2,3- a ]carbazoles and indigo azines

  摘要：

  The formal [4+2] cycloaddition reactions of readily available N-sulfonyl-2,2'-biindoles, with various dienophiles is reported. The reaction with carbon-centered dienophiles leading to indolo[2.3-a]carbazoles is facilitated by the sulfonyl, which is lost as part of the aromatization process. Reaction with aza-diertophiles gives access to indigo azines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.178
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 5-chloro-1-benzenesulfonyl-2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r

文献信息

• Effective Strategy for the Preparation of Indolocarbazole Aglycons and Glycosides:  Total Synthesis of Tjipanazoles B, D, E, and I
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035418r

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] An effective strategy has been developed for the rapid and efficient preparation of ortho-nitrostyrenes, which can be converted to unsymmetrical 2,2'-biindoles. A unique condensation of these 2,2'-biindoles with (dimethylamino)-acetaldehyde diethyl acetal affords the indolocarbazole ring system of the tjipanazole aglycon alkaloids in three synthetic steps and good to excellent

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。
• Formal [4+2] cycloaddition reactions of N -sulfonyl-2,2 ′ -biindoles: synthesis of indolo[2,3- a ]carbazoles and indigo azines
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.178

  日期：2004.5

  The formal [4+2] cycloaddition reactions of readily available N-sulfonyl-2,2'-biindoles, with various dienophiles is reported. The reaction with carbon-centered dienophiles leading to indolo[2.3-a]carbazoles is facilitated by the sulfonyl, which is lost as part of the aromatization process. Reaction with aza-diertophiles gives access to indigo azines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.