1-苯磺酰基-5-氯-2-甲基-1H-吲哚 | 181299-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-5-氯-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-5-chloro-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-5-chloro-2-methylindole；1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-2-methylindole
• CAS: 181299-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: ODNSRISCZDTBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-5-氯-2-甲基-1H-吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-氯-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Unusual Acetylation of 2-Methyl-1-phenylsulfonylindole

  摘要：

  Acetylation of 2-methyl-1-phenylsulfonylindole with an excess of aluminium chloride and acetic anhydride afforded exclusively 6-acetyl-3-chloro-2-methylindole and 6-acetyl-3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole.

  DOI：

  10.1080/00397919608004636
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-苯磺酰基-5-氯-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Unusual Acetylation of 2-Methyl-1-phenylsulfonylindole

  摘要：

  Acetylation of 2-methyl-1-phenylsulfonylindole with an excess of aluminium chloride and acetic anhydride afforded exclusively 6-acetyl-3-chloro-2-methylindole and 6-acetyl-3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole.

  DOI：

  10.1080/00397919608004636

文献信息

• Indole derivatives having an antiviral activity
  申请人：——

  公开号：US20030181499A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A compound of the formula: 1 wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R 2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralkyl, or the like, R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR (E is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的公式为1，其中R1为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基磺酰基等；R2为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基烷基等；R3、R4、R5和R6分别独立地为氢、卤素、三卤代较低的烷基等；X为羟基或可选取代的氨基；Y为COOR（E为氢或酯基残基）、可选取代的芳基或可选取代的杂环基。该化合物具有整合酶抑制活性，可用作抗HIV药物。
• N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060173193A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles indole compounds, radioisotopes, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚类化合物，包括吲哚衍生物、放射性同位素、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶形和药学上可接受的盐。
• Indole derivatives with antiviral activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06333323B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralklyl, or the like, R3, R4, R5, and R6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR R is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的化学式为：其中R1为氢、低碳基、或可选取代芳基磺酰基等；R2为氢、低碳基、或可选取代芳基烷基等；R3、R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、三卤代低碳基等；X为羟基或可选取代氨基；Y为COOR（R为氢或酯残基）、可选取代芳基或可选取代杂环基。该化合物具有整合酶抑制活性，可用作抗HIV药物。
• Construction of 2‐Methylindoles Using Solid Calcium Carbide as a Substitute for Gaseous Acetylene
  作者：Zhiqiang Wang、Zhenrong Liu、Botao Wang、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202301262

  日期：2024.2.5

  efficient method for the construction of 2-methyl-1-sulfonylindoles and 2,3-dimethyl-1-sulfonylindoles using solid calcium carbide as an alkyne source and o-sulfonamidobenzaldehyde hydrazones and o-sulfonamidoacetophenone hydrazones as starting materials is described. The use of easy-to-handle alkyne source and low-cost catalyst, wide substrate scope, high yield, and simple workup procedures are salient

  描述了一种使用固体电石作为炔烃源、邻磺酰氨基苯甲醛腙和邻磺酰氨基苯乙酮腙作为起始原料构建2-甲基-1-磺酰基吲哚和2,3-二甲基-1-磺酰基吲哚的有效方法。该方案的显着特点是使用易于处理的炔烃源和低成本催化剂、宽底物范围、高产率和简单的后处理程序。
• Synthesis of Cytotoxic Quino[4,3-<i>b</i>]carbazole Frameworks through an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Vinayagam Pavunkumar、Kesavan Harikrishnan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01909

  日期：2024.1.5

  successfully exploited for the synthesis of quino[4,3-b]carbazole and its analogues. This reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition followed by elimination and deprotection of phenylsulfonyl units to afford the quinocarbazoles in moderate to good yields. The reaction features a broad substrate scope and remarkable functional group forbearance. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of representative

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。