6-phenyl-3(2H)-pyridazinethione | 51841-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-3(2H)-pyridazinethione
• 英文别名: phenyl-6 pyridazinethione-3；6-phenyl-2H-pyridazine-3-thione；6-Phenylpyridazin-3(2H)-thion；6-Phenylthiopyridazon-3；3-phenyl-1H-pyridazine-6-thione
• CAS: 51841-95-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD14280947
• 分子量: 188.253
• InChiKey: YMDKCNJGCMBUQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3(2H)-pyridazinethione 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 3-苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  765.哒嗪季盐的结构和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003789
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯乳酸 在 一水合肼 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-phenyl-3(2H)-pyridazinethione
  参考文献：
  名称：

  发现新型哒嗪系磺酰胺作为碳酸酐酶 II 抑制剂用于治疗青光眼

  摘要：

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02279

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of a Series of 3-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]pyridazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Isabelle Parrot、Wolfgang Sippl、Yveline M. Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm001088u

  日期：2001.8.1

  Starting from the 3-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]-6-phenylpyridazine 1, we performed the design, the synthesis, and the structure-activity relationships of a series of pyridazine analogues acting as AChE inhibitors. Structural modifications were achieved on four different parts of compound 1 and led to the following observations: (i) introduction of a lipophilic environment in the C-5 position

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。
• Studies of heterocyclic compounds. IX. The synthesis and the properties of thiazolo[3,2-b]pyridazin-4-ium perchlorates.
  作者：KIICHI ARAKAWA、TADASHI MIYASAKA、KAZUE SATOH

  DOI：10.1248/cpb.25.299

  日期：——

  Eleven 6-methyl- and 6-phenyl-thiazolo [3, 2-b] pyridazin-4-ium perchlorates (I) are synthesized by acid-cyclization of the corresponding ketosulfides (VI) and thioacetonitriles (VII) which are prepared from 6-methyl-and 6-phenyl-pyridazine-3 (2H) thiones (IVa, b) by alkylation with α-haloketones (V) and α-chloroacetonitrile, respectively. Treatment of the quarternary salts (I) with potassium hydroxide or secondary amines furnishes 2-(2-mercaptovinyl) pyridazine-3 (2H)-ones (XII), nucleophilic attack of the hydroxide ion taking place at the C8a-position of the thiazolo [3, 2-b] pyridazinium system.

  通过相应的酮硫化物 (VI) 和硫代乙腈 (VII) 的酸环化合成了 11 种 6-甲基-和 6-苯基-噻唑并 [3, 2-b] 哒嗪-4-鎓高氯酸盐 (I)，其由 6 制备-甲基-和6-苯基-哒嗪-3(2H)硫酮(IVa,b)分别用α-卤代酮(V)和α-氯乙腈进行烷基化。用氢氧化钾或仲胺处理季盐(I)，得到2-(2-巯基乙烯基)哒嗪-3(2H)-酮(XII)，氢氧根离子的亲核攻击发生在噻唑并的C8a位[3, 2-b] 哒嗪鎓系统。
• Ureidopyridazine Derivatives as Acyl-CoA: cholesterol acyltransferase Inhibitors
  作者：Arianna Gelain

  DOI：10.3797/scipharm.2006.74.85

  日期：——

  A series of N-(2,4-difluorophenyl)-N’-heptyl-N’-4-[(substituted)-pyridazin-3-yl)thio]pentyl}urea derivatives having a phenyl ring at positions 5 and/or at position 6 of the heterocycle, as well as the corresponding sulfones, were synthesized. Their inhibitory activity against acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) was tested on the enzyme prepared from rat liver microsomes. Theoretical studies were performed to correlate their activity to their structural features.

  我们合成了一系列 N-(2,4-二氟苯基)-N'-庚基-N'-4-[(取代的)-哒嗪-3-基)硫代]戊基}脲衍生物，这些衍生物的杂环第 5 位和/或第 6 位上有一个苯基环，我们还合成了相应的砜类化合物。在从大鼠肝脏微粒体制备的酶上测试了它们对酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。为了将它们的活性与其结构特征联系起来，还进行了理论研究。
• Pyridazine Compounds, Compositions and Methods
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20080318899A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel chemical compounds and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物和制备和使用它们的方法。具体而言，本发明提供吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• PYRIDAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20120245125A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to novel chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of making and using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for, research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物、组合物及其制备和使用的方法。特别是，本发明提供了吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。