6-噻吩-2-基-1H-吲哚 | 243972-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-噻吩-2-基-1H-吲哚
• 中文别名: 6-(2-噻吩)吲哚
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-thiophen-2-yl-1H-indole
• CAS: 243972-30-7
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD04114748
• 分子量: 199.276
• InChiKey: KIHGQIOEKNMYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 6-噻吩-2-基-1H-吲哚 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(6-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl) (3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的6-和7-杂环基-1H-吲哚衍生物可作为有效的微管蛋白装配体和癌细胞生长抑制剂。

  摘要：

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.042
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到6-噻吩-2-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化Stille交叉偶联反应合成6-烯丙基和6-杂芳基吲哚

  摘要：

  借助于钯催化的三丁基锡衍生物和6-卤代吲哚之间的交叉偶联反应，已经高产率地合成了几种6-烯丙基和6-杂芳基吲哚，从而提供了用于合成生物活性天然产物类似物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01094-1

文献信息

• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。
• Synthesis of 6-allyl and 6-heteroarylindoles by palladium catalyzed Stille cross-coupling reaction
  作者：Rachid Benhida、Florence Lecubin、Jean-Louis Fourrey、Lucrecia Rivas Castellanos、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01094-1

  日期：1999.7

  Several 6-allyl and 6-heteroarylindoles have been synthesized in high yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between tributyltin derivatives and 6-haloindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically active natural products.

  借助于钯催化的三丁基锡衍生物和6-卤代吲哚之间的交叉偶联反应，已经高产率地合成了几种6-烯丙基和6-杂芳基吲哚，从而提供了用于合成生物活性天然产物类似物的有用中间体。