2-氰基-2-(环己烯-1-基)丁酸乙酯 | 7146-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-2-(环己烯-1-基)丁酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-2-cyclohex-1-enyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-2-cyclohex-1-enyl-buttersaeure-aethylester；Aethyl-(Δ¹-cyclohexenyl)-cyanessigsaeure-aethylester；α-(Δ¹-Cyclohexenyl)-α-cyan-buttersaeure-ethylester；Ethyl 2-cyano-2-(cyclohex-1-en-1-yl)butanoate；ethyl 2-cyano-2-(cyclohexen-1-yl)butanoate
• CAS: 7146-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: FZEJSHBZNNNLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；二甲基亚砜；乙酸乙酯;己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(环己烯-1-基)丁酸乙酯 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-2-(1'-cyclohexenyl)-2-ethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 氰基环己亚基乙酸乙酯 在 乙醇 、 碘乙烷 作用下， 生成 2-氰基-2-(环己烯-1-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rajzman, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von optisch aktiven N-Methylbarbituraten. 12. Mitt. Barbitursäurederivate
  作者：J. Knabe、D. Strauß

  DOI：10.1002/ardp.19723050111

  日期：——

  Es wird gezeigt, daß durch Kondensation eines Antipoden eines disubstituierten Cyanessigesters mit N‐Methylharnstoff der eine Barbituratantipode und durch Kondensation mit Dicyandiamid und nachfolgende Methylierung der andere hergestellt werden kann.

  结果表明，一种巴比妥酸盐对映体可以通过双取代氰基乙酸酯的对映体与N-甲基脲缩合产生，另一种可以通过与双氰胺缩合和随后的甲基化产生。
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lund, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1621,1625
  作者：Lund

  DOI：——

  日期：——
• Eckstein, Przemysl Chemiczny, 1953, vol. 32, p. 390,392
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——
• Dvornik et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 15,17
  作者：Dvornik et al.

  DOI：——

  日期：——